Milchsäurebutylester
Milchsäurebutylester, auch Butyllactat, ist der Butylester der Milchsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Milchsäurebutylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C7H14O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,97 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
170 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,421 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 30 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenButyllactat kann zum Beispiel durch Reaktion von Calcium- oder Natriumlactat mit 1-Butanol in Benzol unter Anwesenheit von Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht ein Racemat aus der D- und L-Form. Die jeweils reine D- oder L-Form kann durch Reaktion von Zinkammonium-D- oder Zinkammonium-L-lactat mit 1-Butanol in Gegenwart von Salzsäure dargestellt werden.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenButyllactat ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenButyllactat wird bei der Herstellung von Nanopartikeln[3] und als Lösungsmittel (z. B. für Nitrocellulose)[2] verwendet.
Butyllactat wurde außerdem seit den 1930er Jahren als Duftstoff verwendet.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Butyllactat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 380 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Butyllactat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu n-Butyl lactate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. März 2015.
- ↑ a b Datenblatt Butyl lactate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2015 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 138-22-7 bzw. Milchsäurebutylester), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition:. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 211 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rakesh Kumar, Sanjay M. Mahajani: Esterification of Lactic Acid with n-Butanol by Reactive Distillation. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 46, 2007, S. 6873, doi:10.1021/ie061274j.
- ↑ unbekannt: Butyl lactate. Monographs on Fragrance Raw Materials. In: Food and Cosmetics Toxicology. Band 17, Dezember 1979, S. 727, doi:10.1016/s0015-6264(79)80014-0 (englisch).