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Essigsäuremethylester

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Methylacetat)

Essigsäuremethylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Methylacetat, systematisch als Methylethanoat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Methylacetat
Allgemeines
Name Essigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylacetat (IUPAC)
  • Ethansäuremethylester
  • Methylethanoat
Summenformel C3H6O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-20-9
EG-Nummer 201-185-2
ECHA-InfoCard 100.001.078
PubChem 6584
ChemSpider 6335
Wikidata Q414189
Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−99 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck
  • 228 hPa (20 °C)[1]
  • 356 hPa (30 °C)[1]
  • 538 hPa (40 °C)[1]
  • 787 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

leicht in Wasser (240–250 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3614 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​319​‐​336
EUH: 066
P: 210​‐​233​‐​305+351+338 [1]
MAK
  • DFG: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−445,9 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Industriell fällt eine große Menge an Methylacetat bei der Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol als Nebenprodukt an.[6]

Bei diesem Prozess handelt es sich um das Monsanto- bzw. weiterentwickelte Cativa-Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol unter Rhodium- oder Iridiumkomplex-Katalyse.[6]

Methylacetat lässt sich daneben auch durch die direkte säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen.[6]

Als Katalysatoren werden neben Mineralsäuren wie Schwefel- oder p-Toluolsulfonsäure neuerdings auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe eingesetzt. Letztere ermöglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Rückgewinnung des Katalysators. Methylacetat wird schließlich durch azeotrope Destillation aus dem Methanol/Methylacetat-Azeotrop gewonnen.[6]

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Essigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 57 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,06524, B = 57,630 und C = 219,726.[7][8] Die kritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4688,8 kPa für den kritischen Druck und 228·10−6 m3·mol−1 für das kritische Volumen.[9][8] Die Verbindung ist in Wasser gut löslich mit 240 bis 250 g/l bei 20 °C.[1]

VerwendungBearbeiten

Essigsäuremethylester wird vorwiegend als Lösungsmittel für Cellulosenitrat, Celluloseacetat und andere verwendet. Des Weiteren ist es beschränkt als Extraktionsmittel zugelassen. Außerdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seiner Flüchtigkeit als Lösungsmittel für rasch trocknende Lacke eingesetzt. Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung von Steifkappen und zur Herstellung von Klebstoffen auf der Basis von Polyvinylacetat und Zelluloid-Klebstoffen aus Filmabfällen. Auch bei der Farbstoffherstellung und in der Parfümindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder.[10] In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in der Biodiesel-Produktion erforscht.[11]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von Methylacetat können mit Luft explosive Gemische bilden. Hauptsächlich wird Methylacetat über den Atemtrakt aufgenommen. Über diesen wird es vor allem in der Lunge und im Verdauungstrakt gut resorbiert. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen auf Augen und Atemwege. Des Weiteren wurde eine Störung des Zentralnervensystems festgestellt. Chronisch kann Methylacetat Hautschädigungen durch Kontakt mit der Flüssigkeit verursachen. Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schädigung des Sehnervs. Eine Reproduktionstoxizität, Mutagenität oder Kanzerogenität konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw. es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor. Methylacetat weist eine untere Explosionsgrenze von ca. 3,1 Vol.-% bei 95 g·m−3 und eine obere Explosionsgrenze von ca. 16,0 Vol.-% bei 495 g·m−3 auf. Eine Korrelation der oberen Explosionsgrenze mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −19 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,6 bar. Die Zündtemperatur beträgt ca. 505 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1 und die Explosionsgruppe IIA. Die Grenzspaltweite wurde auf 0,97 mm bei 50 °C ermittelt. Mit einem Flammpunkt von −13 °C gilt Methylacetat als leicht entflammbar.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Methylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-334.
  3. Eintrag zu Methyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Methylacetat, abgerufen am 14. September 2019.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  6. a b c d Carole Le Berre, Philippe Serp, Philippe Kalck, G. Paull Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 26. März 2014, S. 25, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub3 (Abschnitt „Methyl acetate“).
  7. Boublik, T.; Fried, V.; Hala, E.: The Vapor Pressures of Pure Substances Elsevier 1975.
  8. a b Kapoor, S.; Gill, B.K.; Rattan, V.K.: Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium of Binary Mixture of Methyl Acetate with Isopropylbenzene at 97.3 kPa in Int. J. Chem. Mol. Eng.2 (2008) 281–284.
  9. Reid, R.C.; Prausnitz, J.M.; Poling, B.E.: The properties of Gases and Liquids, 4th ed. McGrawl-Hill, New York 1985.
  10. Eintrag zu Methylacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2019.
  11. G.Doná, L.Cardozo-Filho, C.Silva, F.Castilhos: Biodiesel production using supercritical methyl acetate in a tubular packed bed reactor. In: ScienceDirect. Fuel Processing Technology - Volume 106, Februar 2013, abgerufen am 10. April 2019.