Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid

chemische Verbindung

Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich von der Glucose ableitet. Es ist ein Produkt der Koenigs-Knorr-Methode und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
Allgemeines
Name Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid
Summenformel C15H22O10
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4860-85-9
PubChem 2728821
ChemSpider 2010789
Wikidata Q82946011
Eigenschaften
Molare Masse 362,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Die Synthese von Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist im Artikel zur Koenigs-Knorr-Methode ausführlich beschrieben. Die Autoren berichteten in ihrer originalen Publikation auch von der Synthese der Titel-Verbindung ausgehend von einer Acetonitroglucose; allerdings ist nicht bekannt, in welcher anomeren Form dieses Edukt vorlag.[2]

Eigenschaften

Bearbeiten

Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid gibt eine negative Fehlingprobe. Es lässt sich durch Metallsalz-vermittelte Epimerisierung in die α-Form umwandeln.

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f Datenblatt Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. August 2022 (PDF).
  2. a b W. Koenigs, E. Knorr: Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 34, Nr. 1, 1901, S. 957–981, doi:10.1002/cber.19000330243.