Methicillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Es ist das erste sogenannte penicillinasefeste Penicillin mit einer schmalen Bandbreite in der Therapie. Es wurde von Beecham (heute zu GlaxoSmithKline) im Jahre 1959 entwickelt. Im Gegensatz zum Benzylpenicillin (Penicillin G) ist der β-Lactam-Ring sterisch abgeschirmt, sodass er schlechter durch Penicillinasen (durch Bakterien gebildete Enzyme) gespalten und inaktiviert werden kann. Methicillin ist nicht mehr im Handel. An seiner Stelle werden Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin verwendet.

Strukturformel
Struktur von Methicillin
Allgemeines
Freiname Methicillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-[(2,6-Dimethoxy-benzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure

Summenformel C17H20N2O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 200-505-8
ECHA-InfoCard 100.000.460
PubChem 6087
ChemSpider 5862
DrugBank DB01603
Wikidata Q409262
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CF03

Eigenschaften
Molare Masse 380,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxacillin, Cloxacillin, Dicloxacillin und Flucloxacillin sind säurefest, können also parenteral und oral verabreicht werden.[2] Ihre Wirkstärke liegt bei circa einem Prozent der von Benzylpenicillin. Sie induzieren außerdem die Synthese von β-Lactamasen (Penicillinasen).

Sie wirken nur gegen grampositive Keime; gramnegative Keime sind primär resistent. Wenn Staphylococcus aureus gegen Methicillin resistent ist (sog. MRSA, Methicillin-resistenter bzw. multiresistenter Staphylococcus aureus) bzw. gegen Oxacillin (Oxacillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz ORSA – die passendere Bezeichnung, weil Oxacillin noch verwendet wird) kann man davon ausgehen, dass der Stamm auch gegen alle anderen β-Lactam-Antibiotika resistent ist. Eine Therapie erfolgt dann meist mit Vancomycin, alternativ natürlich nach Antibiogramm, denn auch gegen Vancomycin sind schon Resistenzen aufgetreten. Das Reserve-Antibiotikum der Wahl ist daher derzeit Linezolid.

MRSA/ORSA sind häufig auch resistent gegen Antibiotika anderer Gruppen (Chinolon-Antibiotika, Tetracycline, Aminoglykoside, Erythromycin, Sulfonamide).

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt MRSA Selective Supplement bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  2. Lüllmann et al.: Pharmakologie und Toxikologie. 17. Auflage. S. 482.