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Dicloxacillin ist ein Antibiotikum.

Strukturformel
Dicloxacillin.svg
Allgemeines
Name Dicloxacillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C19H17Cl2N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3116-76-5 (freie Säure)
  • 343-55-5 (Natriumsalz)
  • 13412-64-1(Natriumsalz-Hydrat)
EG-Nummer 221-488-3
ECHA-InfoCard 100.019.535
PubChem 18381
DrugBank DB00485
Wikidata Q2313471
Eigenschaften
Molare Masse 470,327
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Dicloxacillin-Natriumsalz-Hydrat

08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​285​‐​312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​313​‐​332​‐​337+313​‐​342+311​‐​362+364 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VerwendungBearbeiten

Es zählt im engeren Sinne zu der Penicillin-Klasse. Es ist gegen die Penicillinase resistent. Es wird insbesondere gegen Staphylokokkeninfektionen eingesetzt und wird zumeist oral verabreicht.[2] Genauer wird es bei Infektionen der Haut, des oberen Atemtraktes und als Folgebehandlung für Osteomyelitis eingesetzt.[3] Es wurde 1961 patentiert und 1968 für die medizinische Nutzung in den USA zugelassen.[4] Gegen Methicillin resistente Bakterien, wie S.aureus ssp., wirken Kombinationen von Amikacin und Dicloxacillin synergistisch.[5] Wie bei anderen penicillinaseresistenten Antibiotika, kann auch die Nutzung von Dicloxacillin in seltenen Fällen zu schweren Leberschäden führen.[6] Deshalb wird die Anwendung nur bei penicillinaseresistenten Bakterien empfohlen.[7] Im Jahr 2019 wurden verschiedene Flüsse in Europa auf ihre Belastung mit Pestiziden und Medikamenten untersucht. In etwa 66 % der Flüsse wurde Dicloxacillin nachgewiesen.[8]

In Fertigarzneimitteln kommt das Natriumsalz[9] oder das Hydrat des Natriumsalzes[10] zum Einsatz.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Caymanchem: MSDS Dicloxacillin (sodium salt hydrate), abgerufen am 12. Juni 2019.
  2. DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule. Abgerufen am 3. Juni 2019 (englisch).
  3. Sharon S. Castle: Dicloxacillin. In: xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier, 2007, ISBN 978-0-08-055232-3, S. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.61589-2 (elsevier.com [abgerufen am 8. Juni 2019]).
  4. Fischer, János., Ganellin, C. R. (C. Robin): Analogue-based drug discovery. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-60749-8.
  5. Guadalupe Miranda-Novales, Blanca E. Leaños-Miranda, Mariano Vilchis-Pérez, Fortino Solórzano-Santos: In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains. In: Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. Band 5, 12. Oktober 2006, ISSN 1476-0711, S. 25, doi:10.1186/1476-0711-5-25, PMID 17034644, PMC 1617116 (freier Volltext).
  6. R. Olsson, B.-E. Wiholm, C. Sand, L. Zettergren, R. Hultcrantz: Liver damage from flucloxacillin, cloxacillin and dicloxacillin. In: Journal of Hepatology. Band 15, Nr. 1-2, Mai 1992, S. 154–161, doi:10.1016/0168-8278(92)90029-O (elsevier.com [abgerufen am 8. Juni 2019]).
  7. Dicloxacillin. Abgerufen am 8. Juni 2019 (englisch).
  8. Jorge Casado, Kevin Brigden, David Santillo, Paul Johnston: Screening of pesticides and veterinary drugs in small streams in the European Union by liquid chromatography high resolution mass spectrometry. In: Science of The Total Environment. Band 670, Juni 2019, S. 1204–1225, doi:10.1016/j.scitotenv.2019.03.207 (elsevier.com [abgerufen am 8. Juni 2019]).
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium: CAS-Nummer: 343-55-5, EG-Nummer: 206-444-3, PubChem: 23667628, Wikidata: Q27116225.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dicloxacillin-Natrium-Hydrat: CAS-Nummer: 13412-64-1, EG-Nummer: 603-794-2, ECHA-InfoCard: 100.111.945, PubChem: 23675786, Wikidata: Q27887689.
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