Mestranol

Arzneistoff

Mestranol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Prodrug (eine inaktive Vorstufe) des häufig in Arzneimitteln zur Empfängnisverhütung eingesetzten Ethinylestradiols.

Strukturformel
Struktur von Mestranol
Allgemeines
Freiname Mestranol
Andere Namen
  • 3-Methoxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-17β-ol
  • 17α-Ethinyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  • Mestranolum (Latein)
Summenformel C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-33-3
EG-Nummer 200-777-8
ECHA-InfoCard 100.000.707
PubChem 6291
ChemSpider 6054
DrugBank DB01357
Wikidata Q904308
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03CA10

Wirkstoffklasse

Estrogene

Eigenschaften
Molare Masse 310,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–155 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​351
P: 281​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

Chemisch gesehen ist Mestranol der 3-Methylether des Ethinylestradiols. Für die Wechselwirkung mit dem Estrogenrezeptor ist die freie Hydroxygruppe jedoch essentiell, daher ist Mestranol selbst inaktiv. Nach oraler Einnahme wird Mestranol im Magen-Darm-Trakt resorbiert und in der Leber durch Demethylierung in Ethinylestradiol umgewandelt. Das Ausmaß dieser Umwandlung ist hoch variabel, weshalb Mestranol heute nur noch selten eingesetzt wird.[2]

Klinische AngabenBearbeiten

Ebenso wie Ethinylestradiol kann Mestranol als estrogene Komponente in kombinierten oralen Kontrazeptiva (Antibabypille) oder in Präparaten zur Hormonersatztherapie eingesetzt werden. Die Gegenanzeigen (Kontraindikationen), unerwünschten Wirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen entsprechen denen von Ethinylestradiol.

Mestranolhaltige Fertigarzneimittel sind in den meisten Ländern nicht mehr gebräuchlich.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Mestranol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  2. Fotherby K. Bioavailability of orally administered sex steroids used in oral contraception and hormone replacement therapy. In: Contraception. 1996 Aug;54(2):59-69. PMID 8842581.