Melitracen ist ein trizyklisches Antidepressivum mit den für diese Gruppe charakteristischen pharmakologischen Eigenschaften. Insbesondere zu Amitriptylin zeigt es eine große Ähnlichkeit.[4] In Dosierungen von weniger als 150 mg wirkt es nicht sedierend.

Strukturformel
Strukturformel von Melitracen
Allgemeines
Freiname Melitracen
Andere Namen

N,N-Dimethyl-3-(10,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracen-9-yliden)propylamin

Summenformel
  • C21H25N
  • C21H25N·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 225-858-5
ECHA-InfoCard 100.023.507
PubChem 25382
ChemSpider 23697
DrugBank DB13384
Wikidata Q411251
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 291,43 g·mol−1
  • 327,90 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

245–248 °C (Melitracen·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Melitracen wurde 1963 von Kefalas A/S patentiert[1] und wird im europäischen Raum zusammen mit dem Neuroleptikum Flupentixol als Kombinationspräparat im Medikament Deanxit® eingesetzt.

Anwendung

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Melitracen wird in fixer Kombination mit Flupentixol (Deanxit®; 10 mg Melitracen und 0,5 mg Flupentixol) zur Behandlung leichter bis mittelschwerer Zustände depressiver Gehemmtheit und Angst verwendet. Deanxit wirkt stimmungsaufhellend und angstlösend und eignet sich zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Depressionen, welche durch Angst, Verlust der Fähigkeit, sich zu freuen, fruchtloses Grübeln, Versagensangst und Schuldgefühle gekennzeichnet sind. Auch zur Behandlung der Trigeminus-Neuralgie, Neurosen und aphthöse Geschwüre wurde die Kombination Melitracen/Flupentixol vorgeschlagen.[4]

In Deutschland sind keine Arzneimittel mit dem Arzneistoff Melitracen im Handel.

Nebenwirkungen

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Zu den unerwünschten Wirkungen zählen Mundtrockenheit, Akkomodationsstörungen, Tachykardien, Hyperhidrosis und orthostatische Beschwerden.

Herstellung

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Melitracen wird ausgehend von Anthron in mehreren Stufen synthetisiert.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Melitracen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b Datenblatt Melitracen hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
  3. a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. a b H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Folgebd. 1–3, Springer, 1999, ISBN 3-540-62646-8.