Anthron

chemische Verbindung

Anthron ist eine tricyclische Verbindung. In der Biochemie wird diese Verbindung zur Bestimmung des Gesamtgehalts an Kohlenhydraten einschließlich Glycerol in biologischen Proben verwendet.[4] Anthron ist – wie Anthrachinon – ein Derivat des Anthracens und gilt als Wirkstoff in der Pflanzenheilkunde.

Strukturformel
Struktur von Anthron
Allgemeines
Name Anthron
Andere Namen
  • 10H-Anthracen-9-on
  • 9(10H)-Anthracenon
  • Carbothron
  • Anthranon
  • 9-Oxoanthracen
Summenformel C14H10O
Kurzbeschreibung

hellgelber, fast geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-44-8
EG-Nummer 201-994-0
ECHA-InfoCard 100.001.813
PubChem 7018
Wikidata Q411768
Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

151–156 °C[1]

Siedepunkt

721 °C[2]

Löslichkeit
  • gut in Benzol[3]
  • unlöslich in Wasser (4,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HerstellungBearbeiten

Beim schnellen Erhitzen von Anthranol (1) entsteht Anthron (2):[5]

1 kann als die transanulare Enolform von 2 betrachtet werden.

EigenschaftenBearbeiten

Anthron löst sich beim Erwärmen in Alkalilaugen, beim Ansäuern fällt Anthranol aus, die Enolform.[5]

WeblinksBearbeiten

Commons: Anthron – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Anthron (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Dezember 2012.
  2. Datenblatt Anthron bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 93.
  4. A. Pons, P. Roca, C. Aguilo, F. J. Garcia, M. Alemany, A. Palou: A method for the simultaneous determination of total carbohydrate and glycerol in biological samples with the anthrone reagent. In: J Biochem Biophys Methods. 4(3–4), 1981, S. 227–331. PMID 7240650.
  5. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 336, ISBN 3-342-00280-8.