Mecetroniumetilsulfat

chemische Verbindung

Mecetroniumetilsulfat (MES) ist ein Tensid und Desinfektionsmittel[3], das zur chemischen Stoffklasse der quartären Ammoniumverbindungen gehört.[6] Es wird seit Jahrzehnten – als Gemisch zusammen mit 1-Propanol, 2-Propanol und Patentblau[7] – zur Händedesinfektion verwendet.[8][9][10][11]

Strukturformel
Mecetroniumetilsulfat (Strukturformel)
Allgemeines
Name Mecetroniumetilsulfat
Andere Namen
  • Mecetroniumethylsulfat
  • Ethylhexadecyldimethylazanium-ethylsulfat (IUPAC)
  • CETYL ETHYLDIMONIUM ETHOSULFATE (INCI)[1]
Summenformel C22H49NO4S
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Pulver mit leicht süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3006-10-8
EG-Nummer 221-106-5
ECHA-InfoCard 100.019.188
PubChem 68650
Wikidata Q15632826
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse 423,69 g·mol−1
Löslichkeit

sehr gut löslich in Aceton, Ethanol und Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​410
EUH: 071
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Mecetroniumetilsulfat kann durch Quaternierung von Dimethylhexadecylamin mit Diethylsulfat gewonnen werden.

Pharmakologische Eigenschaften

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Die Substanz hat eine umfassende Wirksamkeit gegenüber Bakterien, Viren und Pilzen (C. albicans – Hefepilze).[7] Die Wirksamkeit ist gegenüber grampositiven Bakterien wesentlich höher als gegen gramnegative Bakterien.[7]

MES wirkt als Teil des Produktes Sterillium (und dessen Produktvarianten) zusammen mit Alkohol SARS-CoV[12] und SARS-CoV2 inaktivierend.[13]

In einer dermatologischen Studie wurde eine signifikante Wirkung von MES nachgewiesen, welche zu einer Glättung der Haut führt.[14][15] Aktuelle Forschung untersucht die antimikrobielle Wirksamkeit von MES.[16]

Siehe auch

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Handelsnamen

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Literatur

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  • Günter Kampf (Hrsg.): Hände-Hygiene im Gesundheitswesen. Springer, Berlin und Heidelberg 2003, ISBN 3-540-44200-6, S. 85–87.
  • Sarah Tschudin-Sutter, Daniel Sepulcri, Marc Dangel, Anja Ulrich, Reno Frei, Andreas F. Widmer: Simplifying the World Health Organization Protocol: 3 Steps Versus 6 Steps for Performance of Hand Hygiene in a Cluster-randomized Trial. In: Clinical Infectious Diseases. Band 69, Nr. 4, 1. August 2019, S. 614–620, doi:10.1093/cid/ciy948.
  • F. v. Rheinbaben, M. H. Wolff: Handbuch der viruswirksamen Desinfektion. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2002, ISBN 978-3-642-63179-5, doi:10.1007/978-3-642-56394-2.
  • 50 Jahre Sterillium 50 Jahre Vertrauen. Die wichtigsten Studien zu Wirksamkeit, Hautverträglichkeit und Compliance. Hartmann. 2016 (PDF).

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu CETYL ETHYLDIMONIUM ETHOSULFATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
  2. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 824 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Eintrag zu Mecetronium-etilsulfat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2013.
  4. Eintrag zu Mecetroniumetilsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. März 2022. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu Mecetronium etilsulfate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. National Center for Biotechnology Information, U. S. National Library of Medicine 8600 Rockville Pike, Bethesda MD, 20894 Usa: Review of preparations used for hand hygiene. World Health Organization, 2009 (nih.gov [abgerufen am 2. Juni 2021]).
  7. a b c Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8: Stoffe E-O. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1993, ISBN 978-3-642-63428-4, doi:10.1007/978-3-642-57994-3.
  8. InfoCard zu Mecetronium etilsulfate der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Juni 2021.
  9. Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Infektionen: Welche Desinfektionsmittel schützen vor Coronaviren und Grippe? Abgerufen am 2. Juni 2021.
  10. Axel Kramer, Ingeborg Schwebke, Günter Kampf: How long do nosocomial pathogens persist on inanimate surfaces? A systematic review. In: BMC Infectious Diseases. Band 6, Nr. 1, Dezember 2006, S. 130, doi:10.1186/1471-2334-6-130, PMID 16914034, PMC 1564025 (freier Volltext).
  11. Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Handekzem: Nährboden für Klinikkeime. Abgerufen am 2. Juni 2021.
  12. H.F. Rabenau, G. Kampf, J. Cinatl, H.W. Doerr: Efficacy of various disinfectants against SARS coronavirus. In: Journal of Hospital Infection. Band 61, Nr. 2, Oktober 2005, S. 107–111, doi:10.1016/j.jhin.2004.12.023, PMID 15923059, PMC 7132504 (freier Volltext).
  13. Welche Produkte zur Händedesinfektion sind bei dem neuartigen Coronavirus SARS-CoV-2 wirksam? Abgerufen am 2. Juni 2021.
  14. A. Kramer, V. Mersch-Sunfermann, H. Gerdes, F.-A. Pitten, H. Tronnier: Toxikologische Bewertung für die Händedesinfektion relevanter antimikrobieller Wirkstoffe. In: Hände-Hygiene im Gesundheitswesen. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2003, ISBN 978-3-642-62908-2, S. 105–174, doi:10.1007/978-3-642-55718-7_5.
  15. STUDIE: Die Hautverträglichkeit von Mecetroniumetilsulfat in einem Händedesinfektionsmittel – eine klinische Studie. Abgerufen am 3. Juni 2021.
  16. G. Kampf: Lack of antimicrobial efficacy of mecetronium etilsulfate in propanol-based hand rubs for surgical hand disinfection. In: Journal of Hospital Infection. Band 96, Nr. 2, Juni 2017, S. 189–191, doi:10.1016/j.jhin.2017.03.001.
  17. Sterillium® – Home. Abgerufen am 2. Juni 2021 (englisch).