Maleinsäuredibutylester

chemische Verbindung

Maleinsäuredibutylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Strukturformel von Maleinsäuredibutylester
Allgemeines
Name Maleinsäuredibutylester
Andere Namen
  • Dibutylmaleat
  • (Z)-2-Butendisäuredibutylester
  • Dibutylmaleinat
  • DIBUTYL MALEATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O4
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-76-0
EG-Nummer 203-328-4
ECHA-InfoCard 100.003.027
PubChem 5271569
ChemSpider 4436356
Wikidata Q27260622
Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,99 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−85 °C[2]

Siedepunkt

280 °C[2]

Dampfdruck

0,0027 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,445 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​411
P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Maleinsäuredibutylester kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid und 1-Butanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

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Maleinsäuredibutylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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Maleinsäuredibutylester wird hauptsächlich als Weichmacher für wässrige Dispersionen von Copolymeren mit Vinylacetat sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.[6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DIBUTYL MALEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibutylmaleat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dibutyl maleate, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
  4. Wen, R & Long, L & Ding, L & Yu, Silas. (2001). Study on synthesis of dibutyl maleate. Jishou Daxue Xuebao/Journal of Jishou University. 22. 78-80.
  5. B. Trivedi: Maleic Anhydride. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4757-0940-7, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Dibutyl maleate, abgerufen am 3. April 2019.