Macrozamin
Macrozamin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose. Das Aglycon ist Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Macrozamin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H24N2O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallplättchen[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 384,34 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
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Macrozamin wurde zuerst 1940 aus dem Palmfarn Macrozamia spiralis isoliert.[1] Alle Gattungen der Ordnung Palmfarne (Cycadales) enthalten Macrozamin, wobei sich der Gehalt je nach Gattung unterscheidet: Besonders hoch ist der Gehalt in den Gattungen Bowenia, Macrozamia, Stangeria und Encephalartos. In den Gattungen Cycas und Microcycas ist er dagegen gering.[4] Der Macrozamin-Gehalt beträgt je nach Art unter 1 % bis über 4 %.[4][2]
Eigenschaften
BearbeitenDas freie Aglycon ist karzinogen und mutagen (für Säugetiere und viele andere Lebewesen).[4][2] Daneben wirkt es auch gegen Bakterien und Pilze.[4]
Reaktionen
BearbeitenDas freie Aglycon ist instabil und zerfällt bei saurer Hydrolyse des Glycosids nach Abspaltung der Primverose schnell zu je einem Molekül Formaldehyd, Methanol und Distickstoff. Macrozamin kann durch Zinn(II)-chlorid in Salzsäure reduziert werden, wobei Primverose, Ammoniak, Formaldehyd und Methylamin entstehen.[5] Macrozamin kann auch durch Glycosidasen, die in den gleichen Pflanzen vorhanden sind, enzymatisch gespalten werden.[6]
Verwandte Verbindungen
BearbeitenCycasin, das ebenfalls in Palmfarnen vorkommt, ist ein Glycosid, bei dem ebenfalls das Aglycon Methylazoxymethanol ist, der Zucker jedoch Glucose.[4] Weitere Verbindungen mit dem gleichen Aglycon, welche mengenmäßig weniger wichtig sind, werden als Neocycasine bezeichnet und tragen andere Zucker, zum Beispiel Gentiobiose.[4][7]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d B. Lythgoe, N. V. Riggs: 574. Macrozamin. Part I. The identity of the carbohydrate component. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949, S. 2716, doi:10.1039/jr9490002716.
- ↑ a b c Jerald J. Nair, Johannes van Staden: Isolation and quantification of the toxic methylazoxymethanol glycoside macrozamin in selected South African cycad species. In: South African Journal of Botany. Band 82, September 2012, S. 108–112, doi:10.1016/j.sajb.2012.07.011.
- ↑ a b Datenblatt Macrozamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juli 2023 (PDF).
- ↑ a b c d e f Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555.
- ↑ B. W. Langley, B. Lythgoe, N. V. Riggs: 512. Macrozamin. Part II. The aliphatic azoxy structure of the aglycone part. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2309, doi:10.1039/jr9510002309.
- ↑ Fumio Yagi, Kenjiro Tadera: Azoxyglycoside Contents in Seeds of Several Cycad Species and Various Parts of Japanese Cycad. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 51, Nr. 6, Juni 1987, S. 1719–1721, doi:10.1080/00021369.1987.10868253.
- ↑ Tomonori Nagahama, Tadao Numata, Kotaro Nishida: Neocycasin B and Macrozamin: (Studies on Some New Azoxy Glycosides of Cycas revoluta Thunb. Part II). In: Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan. Band 23, Nr. 6, November 1959, S. 556–557, doi:10.1080/03758397.1959.10857619.