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Lupinin ist eine bitter schmeckende Substanz aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.[3]

Strukturformel
Struktur von Lupinin
Allgemeines
Name Lupinin
Andere Namen
  • (all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol
  • (–)-Lupinin
Summenformel C10H19NO
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-70-4
EG-Nummer 207-638-0
ECHA-InfoCard 100.006.944
PubChem 91461
Wikidata Q412589
Eigenschaften
Molare Masse 169,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68,5–69,2 °C[2]

Siedepunkt

160–164 °C bei 4 hPa[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​322​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

 
Die Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus) enthält Lupinin

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.[4]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

EigenschaftenBearbeiten

ToxikologieBearbeiten

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.[4]

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Lupinin bei AlfaAesar, abgerufen am 6. April 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
  4. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.