Lacosamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Lacosamid
Andere Namen	(R)-2-(Acetylamino)-N-benzyl-3-methoxypropanamid (IUPAC); Harkoserid; Erlosamid;
Summenformel	C13H18N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-756-0
ECHA-InfoCard	100.112.805
PubChem	219078
ChemSpider	189902
DrugBank	DB06218
Wikidata	Q420077
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AX18
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	250,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐319
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lacosamid (Handelsname: Vimpat) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antikonvulsiva, der in der Behandlung von epileptischen Anfällen eingesetzt wird.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Lacosamid wird zur Monotherapie und Zusatzbehandlung fokaler Anfälle mit oder ohne sekundäre Generalisierung bei Erwachsenen, Jugendlichen und Kindern ab 4 Jahren mit Epilepsie eingesetzt.^[2]^[3]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Der Wirkmechanismus von Lacosamid ist nicht vollständig aufgeklärt. Es wird angenommen, dass die antikonvulsive Wirkung u. a. auf einer Hemmung spannungsabhängiger Natriumkanäle beruht. Weiterhin beeinflusst Lacosamid das Protein collapsin response mediator protein-2 (CRMP-2). CRMP-2 kommt vornehmlich im Zentralnervensystem vor und ist für die Differenzierung von Nervenzellen sowie für das Aussprossen von Nervenleitungen von Bedeutung.

Entwicklungsgeschichte

Lacosamid wurde in den 1990er Jahren durch den US-amerikanischen Chemiker Harold Kohn synthetisiert^[4] und später durch Schwarz Pharma in den Anwendungsgebieten Epilepsie und Schmerz entwickelt. Das Arzneimittel ging nach der Übernahme von Schwarz an UCB über.

Die Erstzulassung als Antikonvulsivum erfolgte 2008 in der EU. Die US-amerikanische Gesundheitsbehörde FDA hatte zuvor einen Zulassungsantrag für die Schmerzbehandlung bei diabetischer Polyneuropathie abgelehnt. Einen entsprechenden Zulassungsantrag für die EU zog UCB im September 2008 zurück.

Weblinks

Lacosamid-Arzneimittel auf der EMA-Website

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2R)-2-(Acetylamino)-3-methoxy-N-(phenylmethyl)propanamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
↑ ZUSAMMENFASSUNG DER MERKMALE DES ARZNEIMITTELS. (PDF) Abgerufen am 26. Juni 2019.
↑ Arzneimittelzulassungen für Kinder. Abgerufen am 26. Juni 2019.
↑ D. Choi, J. P. Stables, H. Kohn: Synthesis and anticonvulsant activities of N-Benzyl-2-acetamidopropionamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry 39, 1996, S. 1907–1916. PMID 8627614.

[1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von (2R)-2-(Acetylamino)-3-methoxy-N-(phenylmethyl)propanamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.

[2] ZUSAMMENFASSUNG DER MERKMALE DES ARZNEIMITTELS. (PDF) Abgerufen am 26. Juni 2019.

[3] Arzneimittelzulassungen für Kinder. Abgerufen am 26. Juni 2019.

[4] D. Choi, J. P. Stables, H. Kohn: Synthesis and anticonvulsant activities of N-Benzyl-2-acetamidopropionamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry 39, 1996, S. 1907–1916. PMID 8627614.

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