Kasugamycin ist ein Aminoglycosid-Antibiotikum, welches aus Streptomyces kasugaensis isoliert wurde. Kasugamycin wirkt durch Hemmung der 50S-Untereinheit bakterieller Ribosome und somit der Proteinbiosynthese.[2] Es wurde 1965 durch Hamao Umezawa, der auch Kanamycin und Bleomycin entdeckt hatte, gefunden.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Kasugamycin
Allgemeines
Name Kasugamycin
Andere Namen
  • 3-O-[2-Amino-4-[(carboxyiminomethyl)amino]-2,3,4,6-tetradesoxy-D-arabino-hexopyranosyl]-D-chiro-inositol
  • (1S,2R,3S,4R,5S,6S)-2,3,4,5,6-Pentahydroxycyclohexyl-2-amino-4-{[carboxy(imino)methyl]amino}-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-arabino-hexopyranosid
Summenformel C14H25N3O9
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 615-014-8
ECHA-InfoCard 100.116.563
PubChem 65174
ChemSpider 16736502
Wikidata Q3193879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse 379,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

zersetzt sich zwischen 218 und 230 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung Bearbeiten

Kasugamycin wird im Reis-, Kartoffel-, Paprika- und Tomatenanbau verwendet. Es dient zur Bekämpfung von Erwinia atroseptica und Cladosporium fulvum im Tomatenanbau sowie Xanthomonas campestris pv. vesicatoria im Tomaten- und Paprikaanbau.[4] Die Verbindung hat eine starke vorbeugende Wirkung auf Pyricularia oryzae.[5]

Zulassung Bearbeiten

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Datenblatt Kasugamycin hydrochloride from Streptomyces kasugaensis, ≥90% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2015 (PDF).
  2. Eintrag zu Kasugamycin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2015.
  3. Patent US3358001: Antibiotic kasugamycin. Veröffentlicht am 12. Dezember 1967, Erfinder: Umezawa Hamao, Okami Yoshiro, Takenchi Tomio, Hamada Masa.
  4. EPA Pesticide Fact Sheet: Kasugamycin, September 2005.
  5. Yasuji Suhara, Kenji Maeda, Hamao Umezawa, Masaji Ohno: Chemical studies on kasugamycin. V. The structure of kasugamycin. In: Tetrahedron Letters. Band 7, Nr. 12, Januar 1966, S. 1239–1244, doi:10.1016/s0040-4039(01)99701-1 (englisch).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Kasugamycin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.