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Bleomycin

Arzneistoff, Mischung von Bleomycin A2 und B2

Bleomycin ist ein zytostatisch wirksamer Arzneistoff, der in der Behandlung von Krebserkrankungen verwendet wird (Chemotherapie). Das antibiotische Wirkungsspektrum des Glykopeptids wird therapeutisch nicht genutzt.

Strukturformel
Strukturformel von Bleomycin A2
Strukturformel von Bleomycin A2
Allgemeines
Freiname Bleomycin
Summenformel
  • C55H84N17O21S3+ (Bleomycin A2)
  • C55H84N20O21S2 (Bleomycin B2)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 11056-06-7
  • 9041-93-4 (Bleomycinsulfat)
  • 67763-87-5 (Bleomycinhydrochlorid)
DrugBank DB00290
Wikidata Q415571
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01DC01

Eigenschaften
Molare Masse 1415,56 g·mol−1 (Bleomycin A2)
Schmelzpunkt

200–204 °C (Bleomycin A2-Sulfat)[1]

pKs-Wert

7,3–7,7 (Bleomycin A2)[1]

Löslichkeit

20 mg/ml (Bleomycin A2-sulfat)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmazeutisch verwendet werden die wasserlöslichen Salze Bleomycinsulfat[3] und -hydrochlorid[4].

Herkunft und ZusammensetzungBearbeiten

Bleomycine werden natürlicherweise von Streptomyces verticillus gebildet. Streptomyceten bilden eine Gattung der Actinobakterien. Bleomycin wurde 1962 vom japanischen Wissenschaftler Hamao Umezawa entdeckt.

Der Arzneistoff Bleomycin wird fermentativ gewonnen und setzt sich im Wesentlichen aus zwei Einzelverbindungen der Stoffgruppe der Bleomycine zusammen: zu 55 – 70 % aus dem Dimethylsulfoniumaminopropyl-Derivat (= Bleomycin A2) und zu 25 – 32 % aus dem Agmatin-Derivat (= Bleomycin B2) der Bleomycinsäure; der Gesamtgehalt an Bleomycin A2+B2 beträgt mindestens 85 %.

PharmakologieBearbeiten

In der Onkologie wird Bleomycin als Zytostatikum unter anderem in Kombination mit Cisplatin und Etoposid eingesetzt. Bleomycin komplexiert ein zweiwertiges Metallkation, vorwiegend Fe(II). Dieser Komplex wird mittels reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) oxidiert und aktiviert. Der aktivierte Komplex verursacht eine radikalische Abstraktion des 4'-H-Atoms eines Nukleotides in der kleinen Furche der DNA, was einen DNA-Strangbruch zur Folge hat[5]. Es kommt so zur Fragmentierung der DNA. Des Weiteren hemmt Bleomycin die DNA-abhängige DNA-Polymerase.[6]

In der Dermatologie wird Bleomycin meist in Kombination mit Salicylsäure als Warzenmittel eingesetzt.

NebenwirkungenBearbeiten

Eine wesentliche Nebenwirkung, die in bis zu 18 % der mit Bleomycin behandelten Patienten auftritt, ist die Lungenfibrose. Risikofaktoren für die Entwicklung einer Bleomycin-induzierten Lungenfibrose sind hohes Alter, eine hohe Wirkstoffdosis, erhöhte Sauerstoffkonzentration in der Einatemluft, Bestrahlung des Brustkorbs (gleichzeitig oder später) sowie Niereninsuffizienz. Meistens tritt diese Nebenwirkung nach 1–6 Monaten auf, sie kann jedoch seltener auch akut oder auch erst wesentlich später als nach 6 Monaten auftreten.[7]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Bleo-cell (D), Bleomedac (D), diverse Generika (D, A, CH)[8][9][10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Bleomycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2019.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bleomycinsulfat: CAS-Nummer: 9041-93-4, EG-Nummer: 232-925-2, ECHA-InfoCard: 100.029.920, PubChem: 72466.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bleomycinhydrochlorid: CAS-Nummer: 67763-87-5, EG-Nummer: 689-127-6, ECHA-InfoCard: 100.215.902, PubChem: 74219430.
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Bleomycine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  6. H.-H. Frey, F. R. Althaus: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. S. 489, Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6.
  7. Heinrich Schmidt-Matthiesen, Gunther Bastert, Diethelm Wallwiener (Hrsg.): Gynäkologische Onkologie: Diagnostik, Therapie und Nachsorge- auf der Basis der AGO-Leitlinien. 7. Auflage, S. 221, Schattauer Verlag, 2002, ISBN 978-3-7945-2182-1.
  8. Rote Liste, Stand: August 2009.
  9. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  10. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
  Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!