Isocitronensäure

organische Verbindung, Naturstoff, Stoffwechselprodukt
(Weitergeleitet von Isocitrat)

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2R,3S)-Isocitronensäure – ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von Isocitronensäure
Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name Isocitronensäure
Andere Namen
  • 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
  • 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
  • Isozitronensäure
Summenformel C6H8O7
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-282-3
ECHA-InfoCard 100.005.713
PubChem 1198
DrugBank DB01727
Wikidata Q288927
Eigenschaften
Molare Masse 192,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

IsomerieBearbeiten

3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist chiral und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere.

Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure wird auch als

  • (2R,3S)-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,
  • (2R,3S)-Isocitronensäure[3] oder
  • (+)-Isocitronensäure[4]

bezeichnet.

Isomere von Isocitronensäure
Name L-threo-Isocitronensäure D-threo-Isocitronensäure D-erythro-Isocitronensäure L-erythro-Isocitronensäure
Andere Namen (+)-threo-Isocitronensäure
(2R,3S)-Isocitronensäure
(1R,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(−)-threo-Isocitronensäure
(2S,3R)-Isocitronensäure
(1S,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(−)-erythro-Isocitronensäure
(2S,3S)-Isocitronensäure
(1S,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
(+)-erythro-Isocitronensäure
(2R,3R)-Isocitronensäure
(1R,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Strukturformel        
CAS-Nummer 6061-97-8 55582-48-4 30810-51-6 1187-17-3
18979-21-0 (DL-threo-Isocitronensäure) 344-79-6 (DL-erythro-Isocitronensäure)
320-77-4 (unspez.)
EG-Nummer
206-282-3 (unspez.)
ECHA-Infocard
100.005.713 (unspez.)
PubChem 440409 5318532 447805 439238
1198 (unspez.)
DrugBank
DB01727 (unspez.)
Wikidata Q27114011 Q27105259 Q27104505 Q66723041
Q288927 (unspez.)

VorkommenBearbeiten

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

HerstellungBearbeiten

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (2R,3S)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.[5]

PhysiologieBearbeiten

(2R,3S)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

WeblinksBearbeiten

Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate, 95 % bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. a b Datenblatt DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
  3. Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; doi:10.1002/ange.200705000.
  4. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.
  5. Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; doi:10.1002/ange.200705000.