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Succinate

Salze und Ester der Bernsteinsäure
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Struktur des Succinat-Anions

Unter dem Begriff Succinate werden die Salze und Ester der Bernsteinsäure (HOOC–CH2CH2–COOH) verstanden. Das Stoffwechselintermediat Bernsteinsäure liegt in allen Lebewesen als Succinat-Anion vor.

Die allgemeine Formel der Succinate lautet R1OOC–C2H4–COOR2; hierbei können R1 und R2 für Metallionen (wie z. B. Na+, K+, Ca2+, Fe2+) stehen oder auch für Alkyl- bzw. Arylreste. Ist nur eines der beiden Carboxy-H-Atome substituiert, spricht man von Hydrogensuccinaten[1] oder Hemisuccinaten.[2]

Verwandt sind auch per Ringschluss mit einem primären Amin (siehe Imide) entstehenden Succinimide, z. B. Succinimid oder der Kunststoff Polysuccinimid.

VerwendungBearbeiten

Bernsteinsäureester mit niederen Alkoholen (z. B. Methanol) dienen als umweltfreundliche, biologisch abbaubare Lösemittel. Weiterhin werden Bernsteinsäureester in der organischen Synthese bei der Stobbe-Kondensation eingesetzt. Einige Arzneistoffe (z. B. Solifenacin) werden als Bernsteinsäuresalze therapeutisch eingesetzt.[3]

Calcium-, Kalium- und Magnesiumsuccinat werden als Kochsalzersatz verwendet.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Succinate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
  2. LMU München: Trivialnamen und Namen von Arzneistoffen. (PDF; 566 kB), abgerufen am 16. April 2013.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1494.

WeblinksBearbeiten