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Aconitsäure

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Aconitat)

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Strukturformel
cis-Aconitsäure trans-Aconitsäure
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name Aconitsäure
Andere Namen

1,2,3-Propentricarbonsäure

Summenformel C6H6O6
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 499-12-7 (unspez.)
  • 585-84-2 (cis)
  • 4023-65-8 (trans)
EG-Nummer 207-877-0
ECHA-InfoCard 100.007.162
PubChem 309
Wikidata Q288782
Eigenschaften
Molare Masse 174,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,56 g·cm−3 (trans)[3]

Schmelzpunkt
  • 194–195 °C (Zersetzung) (trans)[4]
  • 135 °C (cis)[4]
pKs-Wert
  • pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4]
  • pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit

sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281 [5]
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50Mausi.v., trans-Isomer)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

IsomereBearbeiten

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name cis-Aconitsäure trans-Aconitsäure
Andere Namen (Z)-Aconitsäure (E)-Aconitsäure
Strukturformel    
CAS-Nummer 585-84-2 4023-65-8
499-12-7 (unspez.)
EG-Nummer 209-564-4 223-688-6
207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.008.697 100.021.536
100.007.162 (unspez.)
PubChem 643757 444212
309 (unspez.)
Wikidata Q27104226 Q27104227
Q288782 (unspez.)

VorkommenBearbeiten

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.[4]

Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4]

Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

DarstellungBearbeiten

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:[6]

 

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.[7]

EigenschaftenBearbeiten

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid[8] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Siehe auchBearbeiten

 Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
  4. a b c d e f g h Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. a b Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
  6. Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
  7. B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nummer: 6318-55-4, EG-Nummer: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.