Isocarboxazid ist ein irreversibler nicht-selektiver Hemmer der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer) aus der Gruppe der Hydrazine, der als Antidepressivum und Anxiolytikum eingesetzt wird.[2] Außerdem eignet es sich zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und anderer demenzverwandte Störungen.[3]

Strukturformel
Strukturformel von Isocarboxazid
Allgemeines
Freiname Isocarboxazid
Andere Namen

N′-Benzyl-5-methylisoxazol-3-carbohydrazid (IUPAC)

Summenformel C12H13N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-63-2
EG-Nummer 200-438-4
ECHA-InfoCard 100.000.399
PubChem 3759
ChemSpider 3628
DrugBank DB01247
Wikidata Q409595
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06AF01

Wirkstoffklasse

Antidepressiva

Wirkmechanismus

MAO-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 231,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neben Phenelzin ist Isocarboxazid einer der wenigen noch im Einsatz befindlichen MAO-Hemmer auf Hydrazinbasis überhaupt.

Isocarboxazid ist nicht das Mittel der ersten Wahl bei Depression und Angststörung, da es mit verschiedenen Lebensmitteln interagiert, die Tyramin enthalten. Es hemmt den Abbau dieses biogenen Amins, das in alltäglichen Lebensmitteln enthalten ist, was unter anderem zu schweren Blutdruckkrisen führen kann. Daher werden Isocarboxazid und andere MAO-Hemmer bei Depressionen oft als Mittel der letzten Wahl betrachtet.

Nebenwirkungen von Isocarboxazid sind unter anderem Kopfschmerzen, Ikterus, Brustschmerz, rasche Gewichtszunahme, Ohnmacht, Benommenheit, Zittern.

Literatur

Bearbeiten
  • Fiedorowicz JG, Swartz KL: The role of monoamine oxidase inhibitors in current psychiatric practice. In: Journal of Psychiatric Practice. 10. Jahrgang, Nr. 4, Juli 2004, S. 239–248, PMID 15552546, PMC 2075358 (freier Volltext).
Bearbeiten
Commons: Isocarboxazid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isocarboxazid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Februar 2020.
  2. Fagervall I, Ross SB: Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors. In: Biochemical pharmacology. 35. Jahrgang, Nr. 8, April 1986, S. 1381–7, doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID 2870717.
  3. Volz, Hanz-Peter. (November 1998) Monoamine Oxidase Inhibitors A Perspective on Their Use in The Elderly Biochemical pharmacology (5) 341–352.