Isobuttersäureanhydrid

chemische Verbindung, Zwischenprodukt

Isobuttersäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Strukturformel
Strukturformel von Isobuttersäureanhydrid
Allgemeines
Name Isobuttersäureanhydrid
Andere Namen
  • 2-Methylpropionsäureanhydrid
  • Bis(2-methylpropionsäure)-anhydrid
Summenformel C8H14O3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-72-3
EG-Nummer 202-603-6
ECHA-InfoCard 100.002.367
PubChem 7346
Wikidata Q26840869
Eigenschaften
Molare Masse 158,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 bis −53 °C[1]

Siedepunkt

179–182 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • hydrolysiert in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex

1,4060 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Isobuttersäureanhydrid kann durch Reaktion von Essigsäureanhydrid mit Isobuttersäure gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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Isobuttersäureanhydrid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.[1][6]

Verwendung

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Isobuttersäureanhydrid wird als Ausgangsmaterial für Ester wie Saccharoseacetatisobutyrat, Farbstoffe und Agrochemikalien verwendet.

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Isobuttersäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 67 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobuttersäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 406 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Isobutyric anhydride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Oktober 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b Datenblatt Isobuttersäureanhydrid bei Merck, abgerufen am 18. Oktober 2018.
  5. Google Patents: US20050014974A1 - Process for the manufacture of isobutyric anhydride – Google Patents, abgerufen am 18. Oktober 2018.
  6. R. C. Ramaswamy, Mills Bailey, Scott Barnicki: Hydrolysis of Isobutyric Anhydride: Effect of Partial Miscibility of Reactants on Kinetics. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. 49, 2010, S. 10572, doi:10.1021/ie1004459.