Iodbenzol

chemische Verbindung

Iodbenzol (C6H5I) ist ein aromatischer Halogenkohlenwasserstoff. Das Molekül ist wie Benzol aufgebaut, eines der sechs Wasserstoff-Atome des Benzols ist durch ein Iod-Atom ersetzt. Es ist eine farblose Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in Alkoholen, Benzol und Ethern löslich. Beim Aufbewahren an der Luft färbt sich Iodbenzol infolge Iodabscheidung braun.

Strukturformel
Strukturformel von Iodbenzol
Allgemeines
Name Iodbenzol
Andere Namen
  • Monoiodbenzol
  • Phenyliodid
  • Iodbenzen
Summenformel C6H5I
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-50-4
EG-Nummer 209-719-6
ECHA-InfoCard 100.008.837
PubChem 11575
ChemSpider 11087
DrugBank DB02252
Wikidata Q420839
Eigenschaften
Molare Masse 204,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,823 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−29 °C[2]

Siedepunkt

188 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,62[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

DarstellungBearbeiten

Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei Chlor- und Brombenzol ist nicht möglich. Die Synthese gelingt im Zuge einer Sandmeyer-Reaktion mit einer Diazotierung von Anilin und anschließender Zugabe einer Iodid-Lösung (z. B. von Natriumiodid) unter Abspaltung von Stickstoff:

 

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Datenblatt Iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. März 2010.
  2. a b c d e f Datenblatt Iodobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2017 (PDF).
  3. Datenblatt Iodbenzol bei Acros, abgerufen am 14. März 2010.