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Indophenol, auch Phenolindophenol, gehört zu den chinoiden Farbstoffen.

Strukturformel
Struktur von Indophenol
Allgemeines
Name Indophenol
Andere Namen
  • Phenolindophenol
  • N-(4-Hydroxyphenyl)-p-benzochinonmonoimin
  • 4-(4-Hydroxyphenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-on
Summenformel C12H9NO2
Kurzbeschreibung

rote Nadeln oder metallisch glänzende, braune Blättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 500-85-6
EG-Nummer 207-913-5
ECHA-InfoCard 100.007.194
PubChem 10379
Wikidata Q412974
Eigenschaften
Molare Masse 199,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

160 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in heißem Wasser, verd. Salzsäure und verd. Soda­lösung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

 
Synthese von Indophenol

Indophenol lässt sich durch oxidative Kupplung von p-Aminophenol mit Phenol in alkalischer Lösung mit Natriumhypochlorit als Oxidationsmittel herstellen.

EigenschaftenBearbeiten

Indophenol ist ein Redoxindikator. Durch Reduktion lässt sich Indophenol reversibel in die farblose Leukoverbindung überführen.

VerwendungBearbeiten

Das Indophenol-Derivat 2,6-Dichlorphenolindophenol (Tillmans-Reagenz) wird als Redoxindikator zum Nachweis von Ascorbinsäure verwendet.

Weitere Indophenol-Derivate entstehen beim:

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Eintrag zu Indophenol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Indophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).