Iduronsäure

chemische Verbindung

Iduronsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet.

Strukturformel
Strukturformel von Iduronsäure
Strukturformel von L-Iduronsäure in der Aldo-Form
Allgemeines
Name Iduronsäure
Andere Namen
  • IduA
  • IdoA
Summenformel C6H10O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 6857367
ChemSpider 5256709
Wikidata Q27895463
Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

131–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

IsomereBearbeiten

Von Iduronsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende L-Iduronsäure und die praktisch bedeutungslose D-Iduronsäure[3].

EigenschaftenBearbeiten

L-Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glucuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glucuronsäure an der Carboxygruppe.[4]

Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetitiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.[5]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure: CAS-Nummer: 3402-98-0, PubChem: 18845, ChemSpider: 17794, Wikidata: Q418846.
  4. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014