Hydrastin

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Strukturformel
Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
Name	Hydrastin
Andere Namen	(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]
Summenformel	C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-08-1 [(−)-β-Hydrastin] 4370-85-8 [(−)-α-Hydrastin] EG-Nummer 204-233-0 ECHA-InfoCard 100.003.849 PubChem 197835 ChemSpider 571077 Wikidata Q76084819
Eigenschaften
Molare Masse	383,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132 °C
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C) gut löslich in Aceton und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332 P: 280
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.

Verwendung

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum (blutstillend) verwendet wurde.

Siehe auch

• Noscapin

Literatur

• John Uri Lloyd (1908): Hydrastis canadensis. Lloyd Library, Cincinnati. (PDF; 176 kB)
• Edmund Falk (1890): Hydrastin und Hydrastinin. In: Virchows Archiv. Bd. 119, Nr. 3, S. 399–446. doi:10.1007/BF01882056