Hexachloraceton

hemische Verbindung

Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Strukturformel von Hexachloraceton
Allgemeines
Name Hexachloraceton
Andere Namen

1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC)

Summenformel C3Cl6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-16-5
EG-Nummer 204-129-5
ECHA-InfoCard 100.003.754
PubChem 8303
ChemSpider 13873693
Wikidata Q10860983
Eigenschaften
Molare Masse 264,75 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,74 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−3 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

0,29 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton[3]
Brechungsindex

1,511 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​317​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Hexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.[5][6]

Eigenschaften

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Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.[2]

Verwendung

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Hexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt Hexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Hexachloraceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu hexachloroacetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Hexachloroacetone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. November 2019.
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richard Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-4184-7, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).