Enamine

organische Verbindungen mit fünf Säureresten an einer Alkylgruppe und einer Imidogruppe

Enamine sind ungesättigte chemische Verbindungen, welche durch Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit sekundären Aminen (z. B. Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin) unter Abspaltung von Wasser (H2O) entstehen.[1] Bei primären Aminen oder Ammoniak als Edukten liegt das Tautomerengleichgewicht nicht auf der Seite des Enamines, sondern auf der Seite des Imines (siehe Keto-Enol-Tautomerie). Sie besitzen die Grundform R1R2C=CR3–NR4R5, wobei Rx jeweils für einen Rest steht.

Allgemeiner Aufbau eines Enamins mit den Resten R1 bis R5, die Wasserstoffatome oder Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) sind. Die Enamin-Funktion ist blau markiert.

Der Begriff „Enamin“ entsteht aus der Vorsilbe „en“ (als Kennzeichnung für das enthaltene Alken, ähnlich wie bei „enol“) und „amin“, welches dem Alken als funktionelle Gruppe angelagert ist.

Ist einer der Reste R4 oder R5 am Stickstoff ein Wasserstoffatom, dann ist das Enamin eine tautomere Form des entsprechenden Imins. Dann stehen sich die beiden Formen in einer Gleichgewichtsreaktion (Enamin-Imin-Tautomerie) gegenüber. Eine ähnliche Reaktion ist die Keto-Enol-Tautomerie. Bei beiden Reaktionen tauscht das Wasserstoffatom seinen Platz zwischen dem Heteroatom (Sauerstoff oder Stickstoff) und dem zweiten Kohlenstoffatom:

Enamine Imine Tautomerism V.1.svg

Das einfachste Enamin (alle Reste bestehen aus Wasserstoffatomen) ist Vinylamin.

VerwendungBearbeiten

Enamine sind bei der Synthese von chemischen Verbindungen von Bedeutung, da die Ladungsaufspreizung in dem mesomeren System eine leichte Reaktion von Elektrophilen (z. B. von Säurechloriden und aktivierte Alkylierungsmitteln wie Allylhalogeniden und α-Halogencarbonsäureestern sowie elektronenarmen Alkenen) am zweiten Kohlenstoffatom ermöglicht.[2]

Beachte auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. Auflage, Thieme Verlag, 2012, S. 325, ISBN 978-3-13-541507-9.
  2. Ludwig Gattermann und Heinrich Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.
  3. namensreaktionen.de: Enamin-Alkylierung und -Acylierung