Heptylformiat
Heptylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Heptanol und Ameisensäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Heptylformiat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[4] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8784 g·cm−3[4] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
177–178 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4140 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenHeptylformiat kann durch Veresterung von 1-Heptanol mit Ameisensäure hergestellt werden. Eine Alternative ist die biotechnologische Herstellung durch Oxidation von Octanal mit einer Baeyer-Villiger-Monooxygenase aus Aspergillus flavus.[6] Heptylformiat entsteht auch als Nebenprodukt bei der Hydroformylierung von 1-Hexen mit Dicobaltoctacarbonyl. Wird als Phosphinligand Triphenylphosphin verwendet, ist der Anteil an Heptylformiat nur sehr gering, mit anderen Liganden wie Trimethylphosphin oder Tributylphosphin und speziell mit Triethylphosphin kann er aber über 40 % ausmachen.[7]
Eigenschaften
BearbeitenHeptylformiat ist giftig für Stubenfliegen.[8]
Verwendung
BearbeitenHeptylformiat ist ein Duftstoff und Aromastoff mit fruchtigem Geschmack.[6] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.074 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu HEPTYL FORMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. August 2024.
- ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 815 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Felix Martin Ferroni, Carmien Tolmie, Martha Sophia Smit, Diederik Johannes Opperman: Alkyl Formate Ester Synthesis by a Fungal Baeyer–Villiger Monooxygenase. In: ChemBioChem. Band 18, Nr. 6, 16. März 2017, S. 515–517, doi:10.1002/cbic.201600684.
- ↑ Clayton D. Wood, Philip E. Garrou: Formate formation during Co2(CO)8/PR3-catalyzed hydroformylation. In: Organometallics. Band 3, Nr. 1, Januar 1984, S. 170–174, doi:10.1021/om00079a030.
- ↑ Alexandra Chaskopoulou, Roberto M. Pereira, Michael E. Scharf, Philip G. Koehler: Vapor Toxicity of Three Prototype Volatile Insecticidal Compounds to House Fly (Diptera: Muscidae). In: Journal of Medical Entomology. Band 46, Nr. 6, 1. November 2009, S. 1400–1406, doi:10.1603/033.046.0621.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 25. August 2024.