Trimethylphosphin

chemische Verbindung

Trimethylphosphin mit der Konstitutionsformel P(CH3)3, ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphine.

Strukturformel
Strukturformel von Trimethylphosphin
Allgemeines
Name Trimethylphosphin
Andere Namen
  • PMe3
  • Trimethylphosphan
Summenformel C3H9P
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-09-2
EG-Nummer 209-823-1
ECHA-InfoCard 100.008.932
PubChem 68983
Wikidata Q3268860
Eigenschaften
Molare Masse 76,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,738 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

38–40 °C[1]

Dampfdruck

499 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in aliphatischen, aromatischen und etherischen Lösungsmitteln[4]
Brechungsindex

1,428 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Trimethylphosphin kann durch Reaktion von Triphenylphosphit mit Methylmagnesiumchlorid gewonnen werden.[5]

 

EigenschaftenBearbeiten

Trimethylphosphin ist eine klare farblose Flüssigkeit[1] mit stechendem Geruch[2], die unlöslich in Wasser ist.[3]

VerwendungBearbeiten

Elektronenreiche Phosphanliganden wie Trimethylphosphin werden in zahlreichen Anwendungen wie Kreuzkupplungsreaktionen verwendet. Sie dient als Reagenz in der Mitsunobu-Reaktion, der Umwandlung von Aziden in Carbamate, Aziridine aus Azidoalkoholen, der Herstellung von Iminophosphoranen und bei der Aza-Wittig-Reaktion.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Trimethylphosphine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF).
  2. a b Datenblatt Trimethylphosphine, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Juli 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, S. 538 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Optimachem: Trimethylphosphine 30 % in THF
  5. Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.;Basil, J. D.; Fackler, Jr. J. P. (1990). "Trimethylphosphine". In Robert J. Angelici. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses (New York: J. Wiley & Sons) 28: 305–310. doi:10.1002/9780470132593.ch76. ISBN 0-471-52619-3.