Glu-P-1
Glu-P-1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen aromatischen Amine und Dipyridoimidazole. Die Verbindung einer tricyclischen Struktur besteht aus zwei Pyridinringen mit einem Imidazolring dazwischen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glu-P-1 | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Glu-P-1 und Glu-P-2[S 1] kommen im Pyrolysat der Aminosäure Glutamat und von Casein vor, was die Namen der beiden Verbindungen erklärt. Im Allgemeinen entstehen sie bei der Wärmebehandlung von Proteinen und eiweißhaltigen Lebensmitteln und sind auch in gekochtem Fleisch und Fisch enthalten. Die Strukturen von Glu-P-1 und Glu-P-2 sind identisch, mit der Ausnahme, dass ersteres eine Methylgruppe hat.[4][5] Die Verbindung wurde auch in Sojasauce und Tabakrauch achgewiesen.[6]
| Name | Glu-P-2 |
| Andere Namen | 2-Aminodipyrido[1,2-a: 3 ', 2'-d]imidazol |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 67730-10-3 |
| EG-Nummer | 689-086-4 |
| ECHA-InfoCard | 100.215.864 |
| PubChem | 49970 49970 |
| Wikidata | Q27155881 |
| Summenformel | C10H8N4 |
| Molare Masse | 184,075 g·mol−1 |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1978 zeigten Yamamoto et al., dass Glu-P-1 und Glu-P-2 durch die Pyrolyse von Glutamat gewonnen werden können.[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Glu-P-1 wirkt bei Tieren carcinogen.[5]
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Januar 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Glu-P-1 oder Glu-P-2 enthalten.[7][8]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. CRC Press, ISBN 978-1-4200-6845-0, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ apolloscientific: MSDS 2-amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3',2'-dimidazole hydrochloride monohydrate], abgerufen am: 8. März 2024
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Beynen, Anton. (2022). Beynen AC, 2022. Glu-P-1 and Glu-P-2 in petfood.
- ↑ a b Glu-P-1 (2-Amino-6-Methyldipyrido[1,2-a:3',2'-d]Imidazole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986): Glu-P-1 (2-Amino-6-Methyldipyrido[1,2-a:3',2'-dImidazole) (IARC Summary & Evaluation, Volume 40, 1986)], abgerufen am: 8. März 2024
- ↑ Jessie G. Levine, Siegfried Knasmüller, Melissa L. Shelton, David M. Demarini: mutation spectra of Glu‐P‐1 in Salmonella: Induction of hotspot frameshifts and site‐specific base substitutions. In: Environmental and Molecular Mutagenesis. Band 24, Nr. 1, 1994, S. 11–22, doi:10.1002/em.2850240104.
- ↑ Glu-P-1 (2-Amino-6-methyldipyrido[1-2-a:3'-2'-d]imidazole). OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 8. März 2024 (englisch).
- ↑ Glu-P-2 (2-Aminodipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole). OEHHA, 1. Januar 1990, abgerufen am 11. März 2024 (englisch).
Anmerkungen Bearbeiten
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glu-P-2: CAS-Nummer: 67730-10-3, EG-Nummer: 689-086-4, ECHA-InfoCard: 100.215.864, PubChem: 49970, ChemSpider: 45326, Wikidata: Q27155881.