Geranyloctanoat

chemische Verbindung

Geranyloctanoat ist ein Terpenoidester der sich von Geraniol und Octansäure ableitet.

Strukturformel
Strukturformel von Geranyloctanoat
Allgemeines
Name Geranyloctanoat
Andere Namen

(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl-octanoat

Summenformel C18H32O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51532-26-4
EG-Nummer 257-256-3
ECHA-InfoCard 100.052.034
PubChem 6365696
ChemSpider 4896414
Wikidata Q67879901
Eigenschaften
Molare Masse 280,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Siedepunkt

304 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Andrena clarkella

Geranyloctanoat ist Bestandteil von Pheromonen bei mehreren Arten von Schnellkäfern aus der Gattung Agriotes. Bei Weibchen der Art Agriotes obscurus besteht das Pheromon aus Geranylhexanoat und Geranyloctanoat.[3] Auch bei Weibchen der Arten Saatschnellkäfer (Agriotes lineatus) und Agriotes proximus enthält das Pheromon Geranyloctanoat.[4] Die Verbindung wurde außerdem als Hauptkomponente in den Dufourdrüsen der Sandbienen-Arten Andrena clarkella und  Andrena praecox nachgewiesen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c W.A. Poucher: Poucher’s Perfumes, Cosmetics and Soaps — Volume 1. Springer Netherlands, 2012, ISBN 978-94-011-3064-6, S. 158 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. A. -K. Borg-Karlson, L. Ågren, H. Dobson, G. Bergström: Identification and electroantennographic activity of sex-specific geranyl esters in an abdominal gland of femaleAgriotes obscurus (L.) andA. lineatus (L.) (Coleoptera, Elateridae). In: Experientia. Band 44, Nr. 6, Juni 1988, S. 531–534, doi:10.1007/BF01958940.
  4. József Vuts, Till Tolasch, Lorenzo Furlan, Éva Bálintné Csonka, Tamás Felföldi, Károly Márialigeti, Teodora B. Toshova, Mitko Subchev, Amália Xavier, Miklós Tóth: Agriotes proximus and A. lineatus (Coleoptera: Elateridae): a comparative study on the pheromone composition and cytochrome c oxidase subunit I gene sequence. In: Chemoecology. Band 22, Nr. 1, März 2012, S. 23–28, doi:10.1007/s00049-011-0091-5.
  5. Jan Tengö, Gunnar Bergström: All-trans-farnesyl hexanoate and geranyl octanoate in the dufour gland secretion ofAndrem (Hymenoptera: Apidae). In: Journal of Chemical Ecology. Band 1, Nr. 2, 1975, S. 253–268, doi:10.1007/BF00987874.