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Furaltadon

Gruppe von Stereoisomeren

Furaltadon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die einen 5-Nitrofuran-Ring enthält und gehört zu den synthetischen Antibiotika.[3] Es wurde 1957 patentiert.[5]

Strukturformel
Strukturformel von Furaltadon
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Furaltadon[1]
Andere Namen
  • 5-Morpholinomethyl-3-(5-nitrofurfurylidenamino)-2-oxazolidinon
  • (±)-5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfuryliden)amino]-2-oxazolidinon (WHO)
  • rac-5-[(Morpholin-4-yl)methyl]-3-{[(5-nitrofuran-2-yl)methyliden]amino}-1,3-oxazolidin-2-on
Summenformel C13H16N4O6
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-384-5
ECHA-InfoCard 100.004.895
PubChem 9553856
ChemSpider 3316
DrugBank DB16567
Wikidata Q27144914
Arzneistoffangaben
ATC-Code

QJ01XX93

Eigenschaften
Molare Masse 324,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

206 °C (Zersetzung)[4]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Furaltadon hat ein chirales C-Atom und liegt als Racemat vor. Die (S)-Form wird Levofuraltadon[1] genannt.

  •  
    Furaltadon, (R)-Form
  •  
    Levofuraltadon, (S)-Form

Verwendung

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Furaltadonhydrochlorid

Furaltadon wurde insbesondere zur Behandlung von Geflügel eingesetzt. Rückstände dieses Wirkstoffs werden in jeder Konzentration wegen potentiell krebserregener und erbgutschädigender Effekte als gefährlich eingestuft.[6]

Furaltadon wird humanmedizinisch als Antibiotikum für Harnwegsinfektionen eingesetzt.[4] Es wird auch als antiprotozoisches Mittel verwendet.[2] Es wurde erstmals im Oktober 1958 von den Autoren Kefauver, Paberzs und McNamara unter dem Wirkstoffnamen „Furmethonol“ als potenziell nützliches Mittel für die perorale Behandlung systemischer bakterieller Infektionen vorgestellt[7] und 1959 unter dem Präparatenamen Altafur (Eaton Laboratories) im US-Markt eingeführt.[8]

Regulierung

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In der Europäischen Union ist die Anwendung von Furaltadon bei Lebensmittel liefernden Tieren seit 1993 verboten. Demzufolge ist kein Präparat auf der Basis dieses Wirkstoffs verkehrsfähig.[6]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Furaltadon enthalten.[9]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b INN Recommended List 07, Weltgesundheitsorganisation (WHO), 9. Dezember 1967.
  2. ↑ a b J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ↑ a b c d e Datenblatt Furaltadon, Furaltadon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. August 2024 (PDF).
  4. ↑ a b c G. W. A. Milne: Drugs: Synonyms and Properties. Wiley, 2002, ISBN 978-0-566-08491-1, S. 762 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Patent US2802002: Series of new nu-(5-nitro-2-furyl) alkylidene-3-amino-5-tertiaryamino-methyl-2-oxazolidones and the preparation thereof. Veröffentlicht am 6. August 1957, Anmelder: Norwich Pharmacal Company.‌
  6. ↑ a b Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen in Lebensmitteln. Stellungnahme des BgVV vom 15. Juli 2002. Abgerufen am 4. August 2024.
  7. ↑ Furaltadone - Antibacterial Activity in Vitro and in Serum of Patients During Treatment. doi:10.1001/archinte.1961.03620060063008 (jamanetwork.com [abgerufen am 3. August 2024]).
  8. ↑ Furaltadone, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2024.
  9. ↑ 5-(Morpholinomethyl)-3-[(5-nitrofurfurylidene)-amino]-2-oxazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 5. August 2024 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadon: CAS-Nummer: 59811-34-6, PubChem: 6604316, ChemSpider: 32788879, Wikidata: Q128572944.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadon: CAS-Nummer: 3795-88-8, PubChem: 9579050, ChemSpider: 7853409, Wikidata: Q27155889.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nummer: 3759-92-0, EG-Nummer: 223-169-4, ECHA-InfoCard: 100.021.064, PubChem: 9576185, ChemSpider: 7850633, Wikidata: Q27256693.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Furaltadonhydrochlorid: CAS-Nummer: 2818-22-6, PubChem: 76969148, ChemSpider: 34996395, Wikidata: Q128566887.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levofuraltadonhydrochlorid: CAS-Nummer: 13146-28-6, PubChem: 9595286, ChemSpider: 7869432, Wikidata: Q27295567.
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadonhemi[(R,R)-tartrat]: CAS-Nummer: 71662-11-8, EG-Nummer: 275-776-9, ECHA-InfoCard: 100.068.866, PubChem: 131873721, ChemSpider: 57579257, Wikidata: Q129063631.
  7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Furaltadon[(R,R)-tartrat]: CAS-Nummer: 14343-71-6, EG-Nummer: 238-293-4, ECHA-InfoCard: 100.034.797, PubChem: 71586978, ChemSpider: 32698324, Wikidata: Q27268387.
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