Flutolanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide, genauer der Benzamide.

Strukturformel
Strukturformel von Flutolanil
Allgemeines
Name Flutolanil
Andere Namen
  • α-α-α-Trifluor-3'-isopropoxy-o-toluanilid
  • N-[3-(1-Methylethoxy)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
Summenformel C17H16F3NO2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66332-96-5
EG-Nummer (Listennummer) 613-921-3
ECHA-InfoCard 100.124.630
PubChem 47898
ChemSpider 43579
Wikidata Q2338052
Eigenschaften
Molare Masse 323,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,321 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

103,9 – 105,2 °C[3]

Siedepunkt

300 °C (Zersetzung)[3]

Dampfdruck

4.1·10−7 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[3]
  • löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Flutolanil kann durch Reaktion von 3-Chloranilin mit Natriumisopropoxylat und 2-Trifluormethylbenzoylchlorid gewonnen werden:[4]

 

Eigenschaften

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Flutolanil ist ein gelblicher Feststoff mit leicht chemischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist stabil unter neutralen, basischen und sauren Bedingungen.[1]

Verwendung

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Flutolanil wird als Fungizid verwendet.[3] Es wird verwendet, um Basidiomyceten in Reis, Getreide, Zuckerrüben und anderen Kulturen zu bekämpfen. Flutolanil ist ein systemisches Fungizid, das durch Hemmung der Succinatdehydrogenase wirkt.[5] Es wurde 1986 von der japanischen Firma Nihon Nōyaku auf den Markt gebracht.[6]

Zulassung

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Der Wirkstoff wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. März 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich keine.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d FAO: Flutolanil (PDF; 366 kB)
  2. a b c d Datenblatt Flutolanil, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2013 (PDF).
  3. a b c d e BVL: Flutolanil
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Richtlinie 2008/108/EG der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat (PDF)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flutolanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Flutolanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.