Flurbiprofen

Arzneistoff

Flurbiprofen ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR).

Strukturformel
Strukturformel von Flurbiprofen
1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Flurbiprofen
Andere Namen
  • (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propionsäure
  • (RS)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
  • (±)-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
  • rac-2-(2-Fluor-4-biphenylyl)-propansäure
Summenformel C15H13FO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5104-49-4
EG-Nummer 225-827-6
ECHA-InfoCard 100.023.479
PubChem 3394
ChemSpider 3277
DrugBank DB00712
Wikidata Q419890
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetika

Eigenschaften
Molare Masse 244,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

110–112 °C[1]

pKs-Wert

4,16[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
Toxikologische Daten

117 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Klinische AngabenBearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen)Bearbeiten

Da Flurbiprofen entzündungshemmend, schmerzlindernd und abschwellend wirkt, besitzt es ein breites Anwendungsgebiet. So wird es zum Beispiel zur lokalen Behandlung von Halsschmerzen eingesetzt, aber auch bei einer Bindehautentzündung nach einer Augenoperation.

Wechselwirkungen mit anderen MedikamentenBearbeiten

Eine Wirkungsverstärkung und Erhöhung des Risikos von Nebenwirkungen wird durch gleichzeitige Einnahme von Flurbiprofen mit Antikoagulantien, Glucocorticoiden, oder Diuretika begünstigt.

Anwendung während Schwangerschaft und StillzeitBearbeiten

Während einer Schwangerschaft und insbesondere in der Stillzeit sollte Flurbiprofen nicht oder nur nach Absprache mit einem Arzt eingenommen werden, da es in geringen Mengen in die Muttermilch übergeht.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)Bearbeiten

Häufige Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Magen-Darm-Beschwerden und Kopfschmerzen.

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

WirkmechanismusBearbeiten

Flurbiprofen ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum, das die Cyclooxygenasen hemmt. Darüber hinaus besitzt insbesondere sein (R)-Isomer eine Gamma-Sekretase-inhibitorische Wirkung.[3]

MetabolismusBearbeiten

Durch das Enzym Cytochrom P450 2C9 wird Flurbiprofen hauptsächlich in der Leber verstoffwechselt. Aktiver Metabolit ist das 4-Hydroxyflurbiprofen.

Chemie und StereoisomerieBearbeiten

Es sind mehrere mehrstufige Synthesen in der Literatur beschrieben.[4] Flurbiprofen ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Es wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt. Die reine rechtsdrehende Form ist (R)-Flurbiprofen – das Eutomer – hat den Freinamen Tarenflurbil.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Benactiv Gola (I), Dobendan Direkt (D), Froben (CH), Ocuflur (D), Strepsils (A,D,CH)[5][6][7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Flurbiprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  2. a b Eintrag zu Flurbiprofen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  3. Beher D, Clarke EE, Wrigley JD, et al.: Selected non-steroidal anti-inflammatory drugs and their derivatives target gamma-secretase at a novel site. Evidence for an allosteric mechanism. In: J. Biol. Chem.. 279, Nr. 42, Oktober 2004, S. 43419–26. doi:10.1074/jbc.M404937200. PMID 15304503.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  6. Am-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.