Fluorenol ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Alkohole gehört. Es ist ein Derivat des Fluorens.

Strukturformel
Strukturformel von Fluorenol
Allgemeines
Name Fluorenol
Andere Namen
  • 9H-Fluoren-9-ol
  • 9-Hydroxyfluoren
  • Hydrafinil[1]
Summenformel C13H10O
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1689-64-1
EG-Nummer 216-879-0
ECHA-InfoCard 100.015.345
PubChem 74318
ChemSpider 66916
Wikidata Q5462806
Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

153–157 °C[2][3]

Siedepunkt

367,5 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Darstellung

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Fluorenol kann durch Reduktion von Fluorenon mit Natriumborhydrid dargestellt werden.[4]

Verwendung

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Fluorenol wurde im Jahre 1940 als Insektizid patentiert.[5]

In Tierversuchen konnte eine anregende Wirkung, etwas stärker als die des Arzneistoffs Modafinil, mit noch geringerem Abhängigkeitspotential festgestellt werden.[1][6] Zusammen mit Modafinil, Adrafinil, Armodafinil und Fladrafinil zählt es zu den Eugeroika (Wachmacher).[7] Weitere Entwicklungen seitens des US-Pharmakonzerns Cephalon zur möglichen Anwendung der Substanz als wachhaltendes Medikament wurden allerdings eingestellt. Fluorenol wird als unregulierte Chemikalie im Internet auch als Neuro-Enhancer unter dem Namen Hydrafinil vermarktet.[1]

Toxizität

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Fluorenol hat sich als in höheren Konzentrationen toxisch gegenüber diversen Wasserorganismen herausgestellt.[5] Gesundheitsschädliche Wirkungen auf den Menschen wurden bislang nicht untersucht.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Hydrafinil (Fluorenol): A Modafinil Analogue with Questionable Safety, Mental Health Daily, abgerufen am 6. Oktober 2019.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 1689-64-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu Fluorenol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 6. Oktober 2019.
  4. C. Susana Jones: A Synthesis of 9-Fluorenol: Sodium Borohydride Reduction of 9-Fluorenone, in: Journal of Chemical Education, 1994.
  5. a b Patent US2197249A: Insecticide. Angemeldet am 15. August 1939, veröffentlicht am 16. April 1940, Anmelder: Henry A. Wallace as Secretary of Agriculture of the United States of America, and his successors in office, Erfinder: Houston V. Claborn, Lloyd E. Smith.
  6. Clifford Fong: Modafinil and modafinil analogues: free radical mechanism of the eugeroic and cognitive enhancment effect, in: ResearchReport/Eigenenergy, 2018.
  7. K. Hari Kumar, Mitta Srija, D. K. Sandeep, Ramisetty Davarika, Gunda Sai Mounica: Nootropics - Memory Boosters, in: Journal of Pharmaceutical Biology, 2016.