Fenamidon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazoline und ein von Rhône-Poulenc entwickeltes und 2001 eingeführtes Fungizid, welches heute von Bayer CropScience vertrieben wird.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Fenamidone
Allgemeines
Name Fenamidon
Andere Namen
  • (5S)-3-Anilino-5-methyl-2-(methylsulfanyl)-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-on (IUPAC)
  • (S)-1-Anilino-4-methyl-2-methylthio-4-phenyl-2-imidazolin-5-on
  • (5S)-3-Anilino-5-methyl-2-(methylthio)-5-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-on
  • Consento
Summenformel C17H17N3OS
Kurzbeschreibung

voluminöses, weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 161326-34-7
EG-Nummer (Listennummer) 605-252-0
ECHA-InfoCard 100.122.945
PubChem 10403199
ChemSpider 8578637
Wikidata Q5442966
Eigenschaften
Molare Masse 311,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

137 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0078 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+352+312​‐​362+364​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Ausgehend von (S)-2-Methyl-2-phenylglycin (1) wird im Rahmen einer vierstufigen Synthese zuerst eine Veresterung zum Methylester (2) durchgeführt und der Ester anschließend mit Thiophosgen zum entsprechenden Thioisocyanat-Derivat (3) umgesetzt. Durch Zugabe von Phenylhydrazin wird das Thiohydantoin-Derivat (4) erhalten, welches im finalen Schritt zu Fenamidon (5) methyliert wird.[4]

 
Darstellung von Fenamidon (5).

Zu Beginn der Produktion fielen stark riechende Nebenprodukte an.[5][6]

Wirkung und Verwendung

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Fenamidon besitzt denselben Wirkmechanismus wie die Strobilurine. Die Wirkung beruht auf der Hemmung vom Komplex III der Atmungskette, der Cytochrom-c-Reduktase an der Qo-Stelle. Es wirkt sowohl protektiv als auch kurativ.

 

Zulassung

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In den Staaten der EU ist Fenamidon seit dem 14. August 2018 nicht mehr zugelassen.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[7] Für Broccoli gilt dort ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 5 Milligramm Fenamidon pro Kilogramm.[8]

Zudem wird Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Fenamidon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
  2. a b Eintrag zu Fenamidon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu (S)-5-methyl-2-methylthio-5-phenyl-3-phenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Clemens Lamberth: Organic Isocyanates and Isothiocyanates: Versatile Intermediates in Agrochemistry. In: Synthesis. Band 54, Nr. 05, März 2022, S. 1250–1260, doi:10.1055/a-1678-8528.
  5. Chemiefirma Rohner wusste vom Fisch-Gestank. Der vorherige Produzent von Fenamidon kämpfte mit dem gleichen Problem wie die Prattler Firma.
  6. Green and Stereoselective Synthesis of New imidazolones as Potential Candidates for Crop Protection (Memento vom 20. April 2014 im Internet Archive).
  7. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenamidone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
  8. Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
  9. Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.