Etonitazen
Etonitazen ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid aus der Gruppe der Benzimidazole mit sehr starker schmerzstillender Wirksamkeit. Etonitazen ist ein reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Etonitazen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H28N4O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
110–120 und 163–164,5 °C (Hydrochlorid mit Doppelschmelzpunkt)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Beschreibung Bearbeiten
Etonitazen ist in der Bundesrepublik Deutschland ein nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.
Chemie Bearbeiten
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Etonitazen wird vollsynthetisch hergestellt. Es sind mehrere Syntheseverfahren bekannt, von denen das 1960 in Basel entwickelte nachfolgend aufgeführt ist. Ein aromatisches Diamin wird mit 4-Ethoxybenzylnitril zur Reaktion gebracht, wodurch sich ein Heterocyclus (1) bildet. Anschließend wird mit 2-Chlorethyl-N,N-diethylamin alkyliert, wobei Etonitazen entsteht:[3]
Wirkung Bearbeiten
Etonitazen hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide.
Literatur Bearbeiten
- THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 714.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ P. H. List, L. Hörhammer: Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-47985-4, S. 883 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Benzimidazol-Derivate und verwandte Heterocyclen. II. Synthese von 1-Aminoalkyl-2-benzyl-benzimidazolen Helvetica Chimica Acta 43 (1960) S. 800–809, doi:10.1002/hlca.19600430323.
- ↑ A. Hunger, J. Kebrle, A. Rossi, K. Hoffmann: Synthese basisch substituierter, analgetisch wirksamer Benzimidazol-Derivate Experientia 13 (1957) S. 400–401, doi:10.1007/BF02161116.
- ↑ Frank Carroll, Michael Coleman: Etonitazene. Improved synthesis Journal of Medicanal Chemistry (1975) 18 S. 318–320, doi:10.1021/jm00237a024.
- ↑ Yong Kim, Manian Rajesh Kumar, Namjin Park, Yumi Heo, Sunwoo Lee: Copper-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Synthesis of Benzimidazoles by Condensation and C-N Bond Formation Journal of Organic Chemistry (2011) 76 S. 9577–9583, doi:10.1021/jo2019416.