Ethylisothiocyanat

chemische Verbindung

Ethylisothiocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.

Strukturformel
Strukturformel von Ethylisothiocyanat
Allgemeines
Name Ethylisothiocyanat
Andere Namen

Ethylsenföl

Summenformel C3H5NS
Kurzbeschreibung

hellgelbe, klare Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 542-85-8
EG-Nummer 208-831-2
ECHA-InfoCard 100.008.029
PubChem 10966
ChemSpider 10501
Wikidata Q27158332
Eigenschaften
Molare Masse 87,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,995 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−6 °C[1]

Siedepunkt

130–132 °C[1]

Löslichkeit

7,02 g·l−1 bei 25 °C in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​314​‐​334​‐​400
P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Virginische Kresse

Im Vergleich mit anderen Isothiocyanaten ist Ethylisothiocyanat in der Natur wenig verbreitet. Es kommt in den Samen der Virginischen Kresse vor.[3]

Gewinnung und Darstellung

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Ethylisothiocyanat kann durch eine Hofmannsche Senfölreaktion von Ethylamin mit Kohlenstoffdisulfid und Quecksilber(II)-chlorid gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von N,N'-Diethylthioharnstoff mit Ethylamin.[5]

Verwendung

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Ethylisothiocyanat kann zur Synthese von Heterocyclen dienen, beispielsweise von 2,3-Dihydropyridinen.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt Ethyl-isothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2023 (PDF).
  2. Eintrag zu Ethylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juni 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Anders Kjær, Ivan Larsen, Erling Tjus, R. H. Burris: isoThiocyanates. IX. The Occurrence of Ethyl isoThiocyanate in Nature. In: Acta Chemica Scandinavica. Band 8, 1954, S. 699–701, doi:10.3891/acta.chem.scand.08-0699.
  4. R. L. Madan: Organic Reactions Conversions Mechanisms & Problems. S. Chand Limited, 2009, ISBN 978-81-219-2038-4, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Henry Watts, George Fownes, Sir William Augustus Tilden: Watts' Manual of Chemistry, Theoretical and Practical. P. Blakiston, 1886, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Lambert Brandsma, Nina A. Nedolya, Hermann D. Verkruijsse, Noel L. Owen, Li Du, Boris A. Trofimov: Synthesis of 2,3-dihydropyridines, cyclobutanopyrrolines and quinolines from lithiated allenes and isothiocyanates. In: Tetrahedron Letters. Band 38, Nr. 39, September 1997, S. 6905–6908, doi:10.1016/S0040-4039(97)01591-8.