Ethylensulfat
Ethylensulfat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefelsäureester, genauer der cyclische Ester der Schwefelsäure mit Ethylenglycol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylensulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3,2-Dioxathiolan-2,2-dioxid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,73 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
95–97 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (714 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
Für die Herstellung von Ethylensulfat sind diverse Methoden bekannt. Zuerst hergestellt wurde es durch Reaktion von 1,2-Dibromethan und Silbersulfat. Die direkte Umsetzung von Ethylenglycol mit Sulfurylchlorid ergibt eine schlechte Ausbeute. Alternative Herstellungsverfahren sind die Umsetzung von Ethylenglycoldiacetat[S 1] mit Dimethylsulfat oder von Ethylen mit Phenyliodsulfat.[S 2] Eine weitere Methode ist die Oxidation von Ethylensulfit[S 3] mit Ruthenium(III)-chlorid und Natriumperiodat.[2]
Eigenschaften Bearbeiten
Ethylensulfat hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von . Bei 23 °C ist der Wert .[1]
Reaktionen Bearbeiten
Ethylensulfat wird leicht zu Ethylenglycol und Sulfat hydrolysiert. Es ist außerdem analog zu Ethylenoxid hochreaktiv und kann durch verschiedene Nucleophile geöffnet werden. Dazu gehören Phenolate, Aminoxide und Carboxylate. Ebenso kann es durch Grignard-Verbindungen und anderen Organometallverbindungen (z. B. Phenyllithium) geöffnet werden.[2] Ab 170 °C findet thermische Zersetzung statt.[1]
Verwendung Bearbeiten
Die Verwendung von Ethylensulfat in Lithiumionenbatterien wird erforscht. Verschiedene Versuche haben gezeigt, dass ein Zusatz von wenigen Prozent der Verbindung zur Elektrolytflüssigkeit die Lebensdauer von Batterien erhöhen kann.[3] Die Reduktion des Ethylensulfats führt zur Abscheidung verschiedener Verbindungen wie Lithiumsulfit[S 4] auf der Graphitanode, was den elektrischen Widerstand am Übergang zwischen Elektrode und Elektrolytlösung absenkt.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 1,3,2-Dioxathiolane 2,2-dioxide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2024 (PDF).
- ↑ a b Braj B. Lohray: Cyclic Sulfites and Cyclic Sulfates: Epoxide like Synthons. In: Synthesis. Band 1992, Nr. 11, 1992, S. 1035–1052, doi:10.1055/s-1992-26295.
- ↑ T. Taskovic, L. M. Thompson, A. Eldesoky, M. D. Lumsden, J. R. Dahn: Optimizing Electrolyte Additive Loadings in NMC532/Graphite Cells: Vinylene Carbonate and Ethylene Sulfate. In: Journal of The Electrochemical Society. Band 168, Nr. 1, 1. Januar 2021, S. 010514, doi:10.1149/1945-7111/abd833.
- ↑ Xuecheng Li, Zhoulan Yin, Xinhai Li, Chao Wang: Ethylene sulfate as film formation additive to improve the compatibility of graphite electrode for lithium-ion battery. In: Ionics. Band 20, Nr. 6, Juni 2014, S. 795–801, doi:10.1007/s11581-013-1036-5.
Anmerkungen Bearbeiten
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethylenglycoldiacetat: CAS-Nummer: 111-55-7, EG-Nummer: 203-881-1, ECHA-InfoCard: 100.003.529, GESTIS-Stoffdatenbank: 14050, PubChem: 8121, ChemSpider: 21106536, Wikidata: Q27272433.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phenyliodsulfat: CAS-Nummer: 105942-19-6, Wikidata: Q125117075.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethylensulfit: CAS-Nummer: 3741-38-6, EG-Nummer: 223-131-7, ECHA-InfoCard: 100.021.029, GESTIS-Stoffdatenbank: 11540, PubChem: 77342, ChemSpider: 69759, Wikidata: Q27269680.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lithiumsulfit: CAS-Nummer: 13453-87-7, EG-Nummer: 236-636-2, ECHA-InfoCard: 100.033.292, PubChem: 11665397, ChemSpider: 11358882, Wikidata: Q6647969.