Ethylenglycoldistearat

chemische Verbindung

Ethylenglycoldistearat (EGDS) ist der Diester aus Stearinsäure und Ethylenglycol.

Strukturformel
Strukturformel von Ethyelngylcol Distearat
Allgemeines
Name Ethylenglycoldistearat
Andere Namen
  • Ethylenglykoldioctadecanoat
  • EGDS
  • GLYCOL DISTEARATE (INCI)[1]
  • Elfan L 310
  • Emerest 2355
Summenformel C38H74O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-83-8
EG-Nummer 211-014-3
ECHA-InfoCard 100.010.014
PubChem 61174
ChemSpider 55120
Wikidata Q10860420
Eigenschaften
Molare Masse 595,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62 bis 77 °C[2][3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313[5]
Toxikologische Daten

16 000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Deklaration der Inhaltsstoffe eines Ethylenglycoldistearat-haltigen Shampoos gemäß INCI

Ethylenglycoldistearat kann als Trübungsmittel, Perlglanzmittel, oder als Dispergiermittel in Reinigungsmitteln (zum Beispiel Seifen, Shampoos oder Lotionen) verwendet werden.[3][6][7][8] Andere Perlglanzmittel, anorganische oder aus Fischextrakten, sind entweder zu giftig oder teuer. Daher sind Fettsäurederivate, wie Ethylenglycoldistearat, sehr verbreitet als Perlglanzmittel.[6] Darüber hinaus findet es Anwendung als Verdünnungsmittel für Lebensmittelfarbe, die zum Einfärben von Eierschalen dient.[9]

Gewinnung

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Bei der Veresterung von Stearinsäure mit 1,2-Ethandiol entstehen zwei Produkte. Zum einen der Diester Ethylenglycoldistearat sowie der Monoester Ethylenglycolstearat.[10] Durch Säurekatalyse bei normalem Druck, ist es Li Young & Co. gelungen, die Ausbeute bei der Veresterung auf 97 % zu steigern.[11]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu GLYCOL DISTEARATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. Patent JP04342766: Polymer compounds with excellent moldability. Veröffentlicht am 30. November 1992, Erfinder: Yoshihisa Katayama.
  3. a b E. W. Flick (Hrsg.): Industrial Surfactants: An Industrial Guide. Noyes Publications, New Jersey, 1993, ISBN 0-8155-1332-1, S. 229, 287.
  4. a b Datenblatt Ethylene distearate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2017 (PDF).
  5. a b Pfaltz&Bauer: Ethylene glycol distearate MSDS (Memento vom 23. Oktober 2017 im Internet Archive), abgerufen am 23. Oktober 2017
  6. a b Patent US2004028676: Opacificiers. Veröffentlicht am 8. April 2004, Erfinder: Kevan Hatchman.
  7. Patent DE202014010286: Reinigungszubereitungen enthaltend Aktivkohle. Veröffentlicht am 27. Mai 2015.
  8. V. R. Preedy (Hrsg.): Handbook of Hair in Health and Disease. Wageningen Academic Publishers, Niederlande 2012, ISBN 978-90-8686-728-8 (E-Book), S. 445.
  9. G. A. Burdock (Hrsg.): Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press Inc., Band 1, 1997, ISBN 0-8493-9414-7, S. 972.
  10. M. Hosseini-Sarvari, E. Sodagar (Hrsg.): Esterification of free fatty acids (Biodiesel) using nano sulfated-titania as catalyst in solvent-free conditions. In: Comptes Rendus Chimie, Elsevier Masson, 2012, doi:10.1016/j.crci.2012.10.016, S. 234.
  11. Patent CN105294432: Veröffentlicht am 3. Februar 2016, Erfinder: Li Yong; Ren Chunhua; Jiang Ying; Jiang Diyoung; Dai Zhiqian.