Ethylazid (C2H5N3) ist ein aliphatisches Azid und als solches explosiv.[1][2]

Strukturformel
Strukturformel von Ethylazid
Allgemeines
Name Ethylazid
Andere Namen

Azidoethan

Summenformel C2H5N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 871-31-8
PubChem 79118
ChemSpider 71449
Wikidata Q2814414
Eigenschaften
Molare Masse 71,08 g·mol−1
Siedepunkt

49 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung Bearbeiten

Die Herstellung von Ethylazid durch Umsetzen von Natriumazid mit Diethylsulfat wurde erstmals 1921 von Hermann Staudinger beschrieben.[4]

Verwendung Bearbeiten

Ethylazid findet in der organischen Synthese Verwendung. So können beispielsweise ethylsubstituierte Triazole durch Umsetzung mit Alkinen erhalten werden.[5][6] Außerdem können Iminophosphorane mittels Ethylazid erhalten werden.[7]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b Hallock C. Campbell, O. K. Rice: The Explosion of Ethyl Azide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 6, Juni 1935, S. 1044–1050, doi:10.1021/ja01309a019.
  2. a b John A. Leermakers: The Thermal Decomposition of Ethyl Azide: A Homogeneous Unimolecular Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 7, Juli 1933, S. 2719–2729, doi:10.1021/ja01334a014.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. H. Staudinger, Ernst Hauser: Über neue organische Phosphorverbindungen IV Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 4, Nr. 1, 1921, S. 861, doi:10.1002/hlca.19210040192.
  5. Lucile Bernet, Ralte Lalrempuia, Wadih Ghattas, Helge Mueller-Bunz, Laura Vigara: Tunable single-site ruthenium catalysts for efficient water oxidation. In: Chemical Communications. Band 47, Nr. 28, 2011, S. 8058, doi:10.1039/c1cc12615f.
  6. Saikrishna Balabadra, MeenaKumari Kotni, Vijjulatha Manga, Aparna Devi Allanki, Rajesh Prasad: Synthesis and evaluation of naphthyl bearing 1,2,3-triazole analogs as antiplasmodial agents, cytotoxicity and docking studies. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 2017, S. 221–232, doi:10.1016/j.bmc.2016.10.029.
  7. Ch Mohan, B. Hari Babu, C. Naga Raju, C. Suresh Reddy, V. Janardhan Reddy: Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 45, Nr. 5, 2008, S. 1337–1341, doi:10.1002/jhet.5570450514.