Ethylazid (C2H5N3) ist ein aliphatisches Azid und als solches explosiv.[1][2]

Strukturformel
Strukturformel von Ethylazid
Allgemeines
Name Ethylazid
Andere Namen

Azidoethan

Summenformel C2H5N3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 871-31-8
PubChem 79118
ChemSpider 71449
Wikidata Q2814414
Eigenschaften
Molare Masse 71,08 g·mol−1
Siedepunkt

49 °C[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Die Herstellung von Ethylazid durch Umsetzen von Natriumazid mit Diethylsulfat wurde erstmals 1921 von Hermann Staudinger beschrieben.[4]

Verwendung

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Ethylazid findet in der organischen Synthese Verwendung. So können beispielsweise ethylsubstituierte Triazole durch Umsetzung mit Alkinen erhalten werden.[5][6] Außerdem können Iminophosphorane mittels Ethylazid erhalten werden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Hallock C. Campbell, O. K. Rice: The Explosion of Ethyl Azide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 57, Nr. 6, Juni 1935, S. 1044–1050, doi:10.1021/ja01309a019.
  2. a b John A. Leermakers: The Thermal Decomposition of Ethyl Azide: A Homogeneous Unimolecular Reaction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 55, Nr. 7, Juli 1933, S. 2719–2729, doi:10.1021/ja01334a014.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. H. Staudinger, Ernst Hauser: Über neue organische Phosphorverbindungen IV Phosphinimine. In: Helvetica Chimica Acta. Band 4, Nr. 1, 1921, S. 861, doi:10.1002/hlca.19210040192.
  5. Lucile Bernet, Ralte Lalrempuia, Wadih Ghattas, Helge Mueller-Bunz, Laura Vigara: Tunable single-site ruthenium catalysts for efficient water oxidation. In: Chemical Communications. Band 47, Nr. 28, 2011, S. 8058, doi:10.1039/c1cc12615f.
  6. Saikrishna Balabadra, MeenaKumari Kotni, Vijjulatha Manga, Aparna Devi Allanki, Rajesh Prasad: Synthesis and evaluation of naphthyl bearing 1,2,3-triazole analogs as antiplasmodial agents, cytotoxicity and docking studies. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 2017, S. 221–232, doi:10.1016/j.bmc.2016.10.029.
  7. Ch Mohan, B. Hari Babu, C. Naga Raju, C. Suresh Reddy, V. Janardhan Reddy: Synthesis and bio-activity of novel iminophosphoranes. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 45, Nr. 5, 2008, S. 1337–1341, doi:10.1002/jhet.5570450514.