Estran ist ein polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zu den Grundkörpern der Steroide, den Steranen. Es besteht aus einem tetracyclischen Grundgerüst mit drei anellierten Cyclohexanringen und einem anellierten Cyclopentanring. Es unterscheidet sich vom Gonan durch eine zusätzliche Methylgruppe.

Strukturformel
Strukturformel von Estran
Allgemeines
Name Estran
Andere Namen
  • 13β-Methylgonan
  • Östran
Summenformel C18H30
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24749-37-9
PubChem 12313694
ChemSpider 11179505
Wikidata Q82231341
Eigenschaften
Molare Masse 246,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Von Estran leiten sich die weiblichen Sexualhormone (Estrogene) ab. Beispiele sind Estron und Estradiol.[2]

IsomereBearbeiten

Die beiden Cyclohexan-Ringe A und B können analog dem Dekalin cis- oder trans-verknüpft sein, so dass sich die Konfigurationsisomere 5α-Estran[3] und 5β-Estran[4] ergeben.[5]

Konfigurationsisomere von Androsteran
   
5α-Estran 5β-Estran

Die physiologisch wirksamen Estran-Derivate sind im Ring A dreifach ungesättigt.[2]

WeblinksBearbeiten

Commons: Estran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. a b Eintrag zu Estran. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2020.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5α-Estran: CAS-Nummer: 517-13-5, PubChem: 6857465, ChemSpider: 5256802, Wikidata: Q27109326.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5β-Estran: CAS-Nummer: 517-12-4, PubChem: 6857457, ChemSpider: 5256794, Wikidata: Q27109335.
  5. Eberhard Breitmeier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 944.