Domoinsäure

organische Verbindung, Strukturanalogon der Glutaminsäure, Toxin

Domoinsäure ist ein Strukturanalogon der Glutaminsäure, bindet aber mit hundertfach höherer Affinität als L-Glutaminsäure an Glutamatrezeptoren.

Strukturformel
Strukturformel der Domoinsäure
Allgemeines
Name Domoinsäure
Summenformel C15H21NO6
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14277-97-5
EG-Nummer 630-802-1
ECHA-InfoCard 100.159.099
PubChem 6426712
DrugBank DB02852
Wikidata Q424386
Eigenschaften
Molare Masse 311,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

217 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 8 g·l−1 (20 °C) und Methanol: 0,6 g·l−1 [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und GewinnungBearbeiten

Domoinsäure wurde in einer vielstufigen Synthese aus (S)-Pyroglutaminsäure synthetisiert.[3]

Biologische BedeutungBearbeiten

Sie ist Ursache einer als Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) bezeichneten Erkrankung des Menschen, die nach dem Genuss von Meeresfrüchten (vor allem von Muscheln) oder Fischen auftreten kann, wenn diese aus Gebieten stammten, in denen eine Algenblüte aufgetreten ist. Domoinsäure greift vor allem Regionen im Hippocampus und in dessen Nachbarschaft an und schädigt auf diese Weise insbesondere – aber meist reversibel – das Erinnerungsvermögen durch eine Beeinträchtigung des Kurzzeitgedächtnisses. Vergiftungen durch Domoinsäure können ferner u. a. Übelkeit, Krämpfe, Durchfall, Kopfschmerz und Atembeschwerden verursachen.[4] Bei konstitutionell schwachen Erkrankten kann die Schädigung bis zum Tode führen.[5]

In Deutschland erlaubt die Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (Tier-LMHV, in Anlage 1) eine Höchstmenge von 20 mg Domoinsäure pro kg Muschelfleisch.[6]

Verursacher der Vergiftungserscheinungen durch Domoinsäure sind häufig Kieselalgen der Gattung Pseudo-nitzschia (auch: Nitzschia pungens).

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Domoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2022 (PDF).
  2. Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. Y. Ohfune und M. Tomita, Journal of the American Chemical Society 104 (1982) 3511.
  4. Gesundheitliche Folgen toxischer Algenblüten. (Memento vom 9. Februar 2007 im Internet Archive).
  5. Matthias Kania: Entwicklung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern zum Nachweis von Domoinsäure. Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan für Ernährung, Landnutzung und Umwelt der Technischen Universität München, 2002 (PDF).
  6. Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (PDF; 166 kB).