Diskussion:Toluol

Dieser Artikel war am 11. Mai 2005 der Artikel des Tages.

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Aus Wikipedia:Kandidaten für exzellente Artikel

Toluol, 28. Oktober

aus dem Wikipedia-Schreibwettbewerb, 8. platzierter Artikel (eingestellt von einem anonymen Nutzer)

• abwartend: Meine persönliche Jurynotiz: Inhalt: Der Artikel weist keine erkennbaren inhaltlichen Lücken auf, obwohl er an manchen Stellen etwas oberflächlich bleibt, vor allem bei der Verwendung. Die Geschichte fehlt leider vollständig bis auf die Entdeckung, vor allem die Geschichte vom Toluol zum TNT wäre für den Laien interessant. Ansonsten sehr gut. Stil: Weit besser als beim Artikel Styrol (war auchnominiert). Die Formulierungen sind ausgeglichen und geglättet, die Verlinkung ist klasse. Zur Herstellung würde ich mir ein Bild wünschen, der Schritt über die Dehydrocyclisierung ist so für Laien sehr schwierig nachvollziehbar. Zumindest die inhaltlichen Lücken sollten ein wenig leiner werden, werde aber versuchen, dabei behilflich zu sein. -- Necrophorus 11:44, 28. Okt 2004 (CEST)
  • pro: Zu meckern finde ich jetzt erstmal nix mehr. Wenn mir noch Sacen einfallen oder ich zufällig in einem dieser komischen toten Bäume in meinem Regal über was stolpere baue ich es gern selber ein. Ansonsten: weiter so >;O) -- Necrophorus 20:06, 29. Okt 2004 (CEST)
• Hauptautor. Es war mir schon ziemlich klar das irgendeiner den Artikel blind hierreinstellen würde. Der Artikel ist einfach noch nicht exzellent und deswegen bitte ich als Hauptautor in wieder herauszunehemen. Im Review könnte man ihn wenn sich Leute dazu finden - ich hab gerade was anderes am laufen und imomment keine Lust auf den Artikel (das kann aber schnell wieder kommen)- exzellent machen. Im Vergleich zu dem ähnlichen Benzol sieht man das er nicht exzellent ist.--van Flamm 14:48, 28. Okt 2004 (CEST)

Naja vielleicht schaffen wir das Review ja auch hier, wenn er schon hier steht. Bild ist jetzt vorhanden. Die Geschichte muss wohl ganz neu geschrieben werden,siehe Diskussion. Außerdem fehlen genaue Angaben in Tonnen zur jährlichen Herstellung. Wäre super wenn mir jemand hilft.--van Flamm 17:02, 28. Okt 2004 (CEST)

So Geschichte ergänzt, war das das was du dir vorgestellt hast?Bei den Emissionen hab ich dann auch mal den Jahresmittel ergänzt.--van Flamm 21:15, 28. Okt 2004 (CEST)

Und noch mehr ergänzt, es wäre hilfreich wenn ihr abstimmen würdet oder Kritik nenne würdet, damit ich auf sie eingehen kann und weiß wie der Artikel steht.--van Flamm 19:57, 29. Okt 2004 (CEST)

• pro auch wieder ein gutgeschriebener Artikel von Van_Flamm zu diversen chemischen Verbindungen. Hier und da wünschte ich mir noch einen Halbsatz zur Erläuterung von Begriffen damit man nicht sofort einem Link folgen muss aber das schmälert die Qualitäöt des Artikels nicht. --finanzer 01:32, 31. Okt 2004 (CEST)

• abwartend: Was Van Flamm in die Hand nimmt hat außer C's und H's auch noch Hand und Fuß. Eigenschaften sehen recht vollständig aus. Aber mir fallen (wie eigentlich immer) noch ein paar verbesserungswürdige Punkte ein: (i) Bei den "Historischen Informationen" scheint der Focus vom Toluol etwas stark zum TNT zu driften und (ii) könnte unter "Reaktionen" erklärt werden, unter welchen Bedingungen bevorzugt radikalische bzw. elektrophile Angriffe erfolgen. Die Verwendung von Summenformeln statt Strukturformeln ist in diesem Zusammenhang auch etwas unglücklich. Sven Jähnichen 12:54, 31. Okt 2004 (CET)

Jaja mein Fokus liegt in der Tat bei den Kohlenwasserstoffen ;). Zu den historischen Informationen werde ich noch versuchen was rauszufinden, vorausgesetzt es gibt was dazu, TNT war bis jetzt das einzige, was ich finden konnte. Willst du, dass ich Bilder anstatt TeX bei den Reaktionen benutz, hab ich das richtig verstanden? Zu den Bedingungen hoffe ich auch noch was zu finden, obwohl ich da praktisch 0 ahnung hab.--van Flamm 17:19, 1. Nov 2004 (CET)

Ich habe selbst noch ein paar Strukturformeln eingefügt. Kann sich aber bitte noch jemand um die übrigen Punkte kümmern.Sven Jähnichen 00:49, 12. Nov 2004 (CET)

• • abwartend: Da schließe ich mich an. Musste bei den Reaktionen auch genau hingucken und überlegen an welcher Stelle jetzt die Substitution o.ä. erfolgte. Erst die Unterschrift para-Brombenzol hat dann gezeigt, an welcher Stelle das stattfindet. Beim Benzol kommt man noch gut ohne Strukturformeln aus, aber ich fürchte sobald das Molekül komplexer wird kann man da nicht mehr drumrum kommen. Weiterhin wäre eine Erwähnung von induktiven und mesomeren Effekten des Substituenten und somit der Selektivität der ortho-meta-para Reaktionsprodukte nützlich. Die Reaktionsgleichung zur Benzoesäure ist auch nicht ganz richtig (stöchiometrisch). Vorteilhafter wäre hier, wie im Text oben beschrieben, die stufenweise Oxidation über den Alkohol und den Aldehyd. Ansonsten ist mir der Rest eher positiv aufgefallen.--Edgehold 19:39, 5. Nov 2004 (CET)

Hab den Bereich Metabolismus noch mal überarbeitet und zwei Formelbilder eingefügt--Edgehold 11:09, 12. Nov 2004 (CET)

Hat jetzt auch mein pro verdient.--Edgehold 16:48, 13. Nov 2004 (CET)

• abwartend: Es sollten meiner Meinung nach noch die kleinen Formatierfehler beseitigt werden. Inhaltlich ist der Artikel exzellent. Zu Beachten ist, dass die Gefahrstoffeinstufung von Toluol geändert wird. Diese Änderung wird spätestens am 31. Oktober 2005 bindend.--FrankOE 16:15, 16. Nov 2004 (CET)

• pro: Irgendwie wurden bei mir die Strukturformeln nicht angezeigt, deshalb habe ich "Formatierfehler" bemängelt, die gar nicht da sind. Sorry, alles ist in Ordnung--FrankOE 16:15, 16. Nov 2004 (CET)

Toluol vs. Toluen?

Also in meinem Chemiebüchlein von 1986 steht der Stoff als "Toluen, veraltet: Toluol" drin. Wieso werden hier veraltete Begriffe weitergepflegt? :-( --RokerHRO 14:36, 6. Dez 2005 (CET)

- Toluen ist der amerikanische Begriff, Toluol der deutsche und auch ansich korrekte, jedoch wurde mittlerweile die eigentlich vollkommen inkorrekte Bezeichnung Toluen gewählt. Warum - keine Ahnung, könnte es dem Laien doch suggerieren, es handle sich um ein Alken oder es habe eben nur eine einzige Doppelbindung und somit nicht mehr den für Benzolringe charakteristischen Aufbau. Zumindest sind das meine Informationen :-|

Toluen ist die nach IUPAC richtige Bezeichnung. Sie ist keineswegs "vollkommen inkorrekt", sondern weit "korrekter" als Toluol. Toluol suggeriert eher, dass es sich um einen Alkohol handelt, was jedoch grundsätzlich falsch ist. Die Bezeichnung als Toluen trifft den ungesättigten Charakter (wie eben bei Alkenen) genau und sollte daher bevorzugt werden. --SebastianG 13:49, 17. Aug. 2007 (CEST)

Falsch Toulen ist nich der IUPAC Name dieser ist nämlich Methylbenzen

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Das Problem an der Bezeichnung Toluol ist, dass der Sufix -ol nach IUPAC für Alkohole vorbehalten ist. Weshalb IUPAC Toluen als Trivialnamen vorschlägt. Grosse Chemikalienvertreiber beschriften auf Deutsch die Toluengebinde jedoch normalerweise dennoch mit dem veralteten Namen "Toluol". Das heisst wer eine chemische Ausbildung macht muss sowieso beide Namen lernen denn wer eine 50 Jahr altes Patent liest, merkt bald, dass diese keinsewegs denn IUPAC-Regeln angepasst sind.--77.59.219.211 10:06, 30. Sep. 2011 (CEST)

Abwahl-Diskussion

Diese Kandidatur läuft vom 27. Juni bis zum 17. Juli.

Ich frage mich ganz ehrlich, warum der Artikel Toluol exzellent sein soll. Bei Trinitrotoluol#Herstellung steht dann deutlich mehr zur Toluolherstellung als im eigentlichen Toluolartikel - was an dieser Stelle nun wirklich nichts zu suchen hat. Da müsste viel passieren damit der Artikel wieder exzellent wird. Die Veränderungen [1] seit der Exzellenzwahl im Oktober 2004 sind doch ziemlich drastisch - also so trägt der Artikel meiner Überzeugung nach seinen Exzellenzbaustein zu unrecht. Daher stelle ich ihn hier zur Wiederwahl. --jmsanta *<|:-) 13:21, 27. Jun 2006 (CEST)

•  Kontra aus zuvor beschriebenen Gründen --jmsanta *<|:-) 13:21, 27. Jun 2006 (CEST)
•  Kontra Da nicht einmal eine technische Anwendung aufgeführt wird sehe ich den Artikel nach den heutigen Kriterien nicht mehr als exzellent an. --Taxman ^Rating 13:46, 27. Jun 2006 (CEST)
• contra IMHO nicht länger exzellent --Ixitixel 13:51, 27. Jun 2006 (CEST)
•  Kontra, exzellent war der Artikel imho noch nie. --Minutemen 14:19, 27. Jun 2006 (CEST)
•  Kontra - und das von einem ehemaligen Coautor. Die Abstimmung war damals schon knapp, was angesichts der offensichtlichen Lücken nicht verwundert. Besser ist der Artikel nicht geworden, zudem hat sich die Messlatte für "Exzellenz" nach oben verschoben. Klare Sache. --Svеn Jähnісhеn 15:11, 27. Jun 2006 (CEST)
•  Kontra aus zuvor beschriebenen Gründen.--Nemissimo 10:44, 28. Jun 2006 (CEST)

Lesenswert-Kandidat Juli 2006 (erfolglos)

Toluol, auch Toluen, Methylbenzol, Phenylmethan, nach IUPAC-Nomenklatur Methylbenzen genannt, ist eine farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit, die in vielen ihrer Eigenschaften dem Benzol ähnelt. Toluol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, häufig ersetzt es als Lösungsmittel das giftige Benzol. Es ist unter anderem auch im Benzin enthalten.

Wurde zwar kürzlich bei exzellenz abgewählt, ist aber lesenswert. Daher  Pro 139.14.17.201 11:00, 25. Jul 2006 (CEST)

•  Kontra - Nein der Artikel ist nicht mal lesenwert. Die Gründe für die Exellenz-Abwahl sind immer noch die gleichen um ein "Lesenwert" zu verhindern. siehe dazu auch Diskussion:Toluol#Abwahl-Diskussion --jmsanta *<|:-) 11:13, 25. Jul 2006 (CEST)
•  Kontra - Definitiv nicht lesenswert. Zur Verwendung von Toluol außerhalb des Labors steht gar nichts im Artikel, auch zur Gewinnung sollte mehr stehen. --Andibrunt 13:29, 25. Jul 2006 (CEST)

Aus TNT-Artikel

Dies ist aus dem Artikel ueber TNT, in dem die Toluolherstellung so ausfuehrlich nicht benoetigt wird. Vielleicht kann ja etwas davon hier verwendet werden. Entnommen aus dieser Version (Versionsgeschichte dort).

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Heutzutage erfolgt die technische Gewinnung durch das thermische Cracken von Erdöl und der Platin-Reforming mit anschließender Dehydrocyclisierung, kurz Platforming, bei dem aus Alkanen und Cyclo-Alkanen Aromaten gewonnen werden. Während Wasserstoff durch Katalysatoren aus Platin oder Aluminiumoxid abgespalten wird (Dehydrierung), verändern die Alkane ihre Struktur zu Ringen (Cyclisierung) und bilden dann das delokalisierte Elektronensystem aus. So kann Heptan zu Toluol umgesetzt werden.

Auch besteht die Möglichkeit in einen schon bestehenden Aromaten eine Alkylgruppe einzuführen. 1877 entwickelten Charles Friedel und James Mason Crafts dieses Verfahren, welches daher nach diesen benannt wurde. Mit Aluminiumhalogeniden als Katalysator reagiert Benzol nämlich mit Alkylhalogeniden.

In der technischen Umsetzung ist es Aluminiumchlorid, welches das Alkylhalogenid aktiviert. Dieses vermag letzteres immer weiter zu polarisieren, solange bis die Alkylgruppe vom Halogen gespalten wird und einen Elektronenmangel aufweist, so dass es zum elektrophilen Alkylrest wird.

$\mathrm {R{-}CH_{2}{-}X+AlX_{3}\rightleftharpoons R{-}{\overset {\delta +}{CH_{2}}}{-}{\overset {\delta -}{X}}{\mbox{-}}\,{\mbox{-}}\,{\mbox{-}}AlX_{3}\rightleftharpoons R{-}CH_{2}^{+}+[AlX_{4}]^{-}}$

Dieses steht damit immer mehr in Wechselwirkung mit der π-Elektronenwolke (π-Komplex) des Benzol-Moleküls. Der elektrophile Angriff erfolgt. Es entsteht ein Carbeniumion bestehend aus dem Benzol und dem Alkylrest, die über eine σ-Bindung miteinander verbunden sind (σ-Komplex). Nun muss nur noch das Proton (Wasserstoff) abgespalten werden (Re-Aromatisierung), womit bereits diese Art der Rohstoffgewinnung auf einer elektrophilen Substitutionsreaktion an einem Aromaten S_EAr basiert. Die genauere Auseinander-setzung mit dieser Reaktion erfolgt allerdings an einem anderen Punkt.

Die Friedel-Crafts-Alkylierung hat limitierende Faktoren, die die Ausbeute und damit allgemein wirtschaftliche Bedeutung erheblich senken. Alkylbenzole sind in der elektrophilen Substitution an Aromaten reaktiver als Benzol selbst; daher tendiert das gerade erst entstandene Alkylbenzol dazu, zu zwei- und mehrfach alkylierten Produkten zu reagieren. Die Gewinnung von Toluol für TNT wird geringer:

Datei:Alkylierung2.png

Tatsächlich verwendet man immense Mengen, da die Rohstoffe kostengünstig sind und isoliert kontinuierlich das entstandene Toluol. Denn die chemischen Vorgänge verlaufen alle in Form von Gleichgewichtsreaktionen und werden dadurch auf Seiten Monomethylbenzol verlagert.

Induktiver und mesomerer Effekt

Die Reaktionsgeschwindigkeit der elektrophilen Substitution an Aromaten wird entscheidend durch die Aktivierungsenergie und zwei Effekte, dem Induktiven und dem Mesomeren, bestimmt, welche beide Auswirkung auf die Elektronendichte im Aromaten haben.

Der induktive Effekt ist ein Polarisationseffekt auf das „Schlüsselatom“ über Einfachbindungen bedingt durch die Elektronegativität der Atome im Molekül. +I-Effekte, wie sie bei Methylgruppen auftreten, erhöhen die Elektronendichte am Aromaten, –I-Effekte, bei Carboxy- und Hydroxygruppen, verringern sie. Für die S_EAr ist wichtig: Je höher die Elektronendichte, desto reaktiver ist der Aromat.

Stärker als der induktive Effekt ist zumeist allerdings der mesomere. Er kommt zustande, indem freie Elektronenpaare oder π-Elektronen von Doppelbindungen eines Substituenten in Wechselwirkung mit dem Elektronensystem des Kohlenstoffrings stehen und ebenso die Elektronendichte entweder erhöhen oder senken. Beim positiven mesomeren Effekt kann sich ein freies Elektronenpaar in den Kern einschieben, was die Reaktivität eindeutig erhöht. Beispiele für diesen ist die Wirkung der Substituenten: Hydroxylatgruppe, Aminogruppe und Halogen. Der –M-Effekt setzt die Elektronendichte im Ringsystem herab und wirkt im Bezug auf die Reaktivität eines Aromaten deaktivierend. Zu diesen Substituenten zählt auch die Nitrogruppe.

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Iridos 03:43, 26. Feb. 2008 (CET)

Sicherheitshinweise

Im untersten Kasten zur Hippursäure ist der zweiten Reaktionsschritt nicht durch Alkoholdehydrogenase bewirkt, sondern durch Aldehyddehydrogenase ! Sadorkan 16:05, 20. Apr. 2011 (CEST)

LD50

Bei der GESTIS Datenbank sind 636 mg/kg für Ratte/oral angegeben. Das erscheint mir sehr niedrig, wäre z.B. auch geringer als der Wert für Benzol. Quelle ist "Neurotoxicology. Vol. 2, Pg. 567, 1981". An Ausgaben des Journals von vor der Übernahme durch Elsevier 2001 ist kaum ranzukommen, der Wert ist also nicht wirklich gut nachvollziehbar. In vielen Sicherheitsdatenblättern findet man Werte wie 2000, 5000 oder >5000 mg/kg, was z.B. hier doi:10.1016/0300-483X(75)90017-7 bestätigt wird. Also die Frage: Hier ändern mit neuer Quellenangabe oder erstmal versuchen, den Eintrag im GESTIS überprüfen zu lassen?(nicht signierter Beitrag von 141.65.24.29 (Diskussion) 16:21, 20. Jul. 2015 (CEST))

Gestis hat ein Gästebuch, in dem man auf Inkonsistenzen hinweisen kann. Dort reagiert man nach den Erfahrungen der hiesigen Redaktion Chemie zügig und kompetent.--Mabschaaf 16:42, 20. Jul. 2015 (CEST)

Geruch

"stechend angenehm (ähnlich wie Benzol)". Die Ähnlichkeit mit Benzol ist durchaus vorhanden. Toluol riecht durchaus angenehmer als Benzol, aber keine Spur stechend! Zumal ein stechender Geruch nicht angenehm, sondern unangenehm ist. Also ist die Beschreibung des Geruchs widersprüchlich und sollte geändert werden!--FK1954 (Diskussion) 18:32, 27. Jan. 2023 (CET)

Das kam 2004 rein. Man könnte die Beschreibung von GESTIS (siehe Chemobox) übernehmen. Oder hast du eine spezifischer Beschreibung aus der Literatur? --Leyo 18:56, 27. Jan. 2023 (CET)

Analog der Chemobox modifiziert. Eine Literaturstelle, die den Geruch präziser beschreibt, habe ich nicht parat. --FK1954 (Diskussion) 20:30, 27. Jan. 2023 (CET)

Wie wär's mit folgenden?

• Toluene is a colorless liquid with a sweet, pungent, benzene-like odor which provides an adequate warning of hazardous concentrations.
• Toluene has a sweet, pungent odor, with an odor threshold of 2.9 parts per million (ppm).

--Leyo 22:43, 28. Jan. 2023 (CET)