Dipropylsulfat
Dipropylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Propanol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dipropylsulfat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 182,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,41 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung Bearbeiten
Dipropylsulfat kann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Propanol gewonnen werden.[2]
Reaktionen Bearbeiten
Dipropylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. Durch Umsetzung mit elementarem Natrium und Dipropylsulfat kann Fulleren mit Propylgruppen modifiziert werden.[3] Die Umsetzung von Vinylimidazol mit Dialkylsulfaten wie Dipropylsulfat ergibt ionische Flüssigkeiten. Dabei findet eine Alkylierung am Stickstoffatom des Imidazols statt, beispielsweise mit einer Propylgruppe. Das Gegenion ist entsprechend ein Monoalkylsulfat-Ion.[4]
Toxizität Bearbeiten
Dipropylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Dipropyl Sulfate, >90.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. April 2024.
- ↑ Organic chemistry of sulfur. Plenum Pr, New York, NY 1977, ISBN 978-0-306-30740-9, S. 656.
- ↑ Kazuhira Miwa, Shinobu Aoyagi, Takahiro Sasamori, Shogo Morisako, Hiroshi Ueno, Yutaka Matsuo, Hideki Yorimitsu: Facile Multiple Alkylations of C60 Fullerene. In: Molecules. Band 27, Nr. 2, 10. Januar 2022, S. 450, doi:10.3390/molecules27020450, PMID 35056764, PMC 8779915 (freier Volltext).
- ↑ Simon Gallagher, Bartosz Ziolkowski, Eoin Fox, Kevin J. Fraser, Dermot Diamond: Synthesis and Characterization of 1‐Vinylimidazolium Alkyl Sulfate Polymeric Ionic Liquids. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 215, Nr. 19, Oktober 2014, S. 1889–1895, doi:10.1002/macp.201400300.
- ↑ Z. Sobol, M.E. Engel, E. Rubitski, W.W. Ku, J. Aubrecht, R.H. Schiestl: Genotoxicity profiles of common alkyl halides and esters with alkylating activity. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. Band 633, Nr. 2, Oktober 2007, S. 80–94, doi:10.1016/j.mrgentox.2007.05.004.