Diphenyldisulfid

chemische Verbindung

Diphenyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

Strukturformel
Strukturformel von Diphenyldisulfid
Allgemeines
Name Diphenyldisulfid
Andere Namen
  • Phenyldisulfid
  • 1,1'-Dithiodibenzol
Summenformel C12H10S2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit strengem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 882-33-7
EG-Nummer 212-926-4
ECHA-InfoCard 100.011.752
PubChem 13436
ChemSpider 12861
Wikidata Q2423101
Eigenschaften
Molare Masse 218,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,353 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

61 °C[1]

Siedepunkt
  • 310 °C[2]
  • 192 °C (15 mmHg)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​373​‐​410
P: 273​‐​260​‐​264​‐​280​‐​391​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Diphenyldisulfid kann durch Reaktion von Luft mit einer Lösung von Thiophenol gewonnen werden.[2][4]

Eigenschaften

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Diphenyldisulfid ist ein weißes bis gelbliches kristallines Pulver mit strengem Geruch, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung zersetzt sich bei Temperaturen über 200 °C langsam.[5][6] Sie besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[7] Diphenyldisulfid reagiert leicht mit Kohlenstoff-Nukleophilen und Alkenen.[8]

Verwendung

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Diphenyldisulfid wird als zur Reagenz zur Einführung eines Phenylthio-Teils in Verbindungen verwendet.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Diphenyldisulfid, >99.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Mai 2024.
  2. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 515 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Bioinorganic Catalysis. CRC Press, ISBN 978-0-203-90845-7, S. 547 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Jayakody A. Chandrasiri, Charles A. Wilkie: Thermal degradation of diphenyl disulfide and a blend of diphenyl disulfide with poly(methyl methacrylate). In: Polymer Degradation and Stability. Band 46, Nr. 2, 1994, S. 275–284, doi:10.1016/0141-3910(94)90062-0.
  6. S. Płaza, R. Gruziński: Homogeneous and heterogeneous thermal decomposition of diphenyl disulphide. In: Wear. Band 194, Nr. 1, 1996, S. 212–218, doi:10.1016/0043-1648(95)06859-7.
  7. M. W. R. Bryant, J. D. Lee: The crystal structure of diphenyl disulphide. In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 25, Nr. 10, 1969, S. 2094–2101, doi:10.1107/S0567740869005188.
  8. a b David Crich: Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry. Wiley, 2013, ISBN 978-1-118-63489-9, S. 70 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).