Diphenylcarbazid

chemische Verbindung

Diphenylcarbazid (DPC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazide. Es weist eine ähnliche Strukturformel wie Diphenylcarbazon auf und lässt sich durch Oxidation leicht in dieses überführen.

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylcarbazid
Allgemeines
Name Diphenylcarbazid
Andere Namen
  • 1,5-Diphenylcarbohydrazid
  • sym-Diphenylcarbazid
  • DPC
Summenformel C13H14N4O
Kurzbeschreibung

fast weißer geruchloser lichtempfindlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-22-7
EG-Nummer 205-403-7
ECHA-InfoCard 100.004.913
PubChem 8789
ChemSpider 8459
Wikidata Q1227137
Eigenschaften
Molare Masse 242,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170–175 °C[2]

Löslichkeit
  • schwer in Wasser[1]
  • löslich in Aceton, heißem Ethanol und Essigsäure[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Diphenylcarbazid ist ein weißer Feststoff, der schwer löslich in Wasser, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln ist. Es bildet mit bestimmten Metallionen farbige Komplexverbindungen.

Verwendung

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Diphenylcarbazid findet Anwendung als Redoxindikator[1] und zur fotometrischen Bestimmung von Chrom(VI)-Verbindungen, wie Chromate bzw. Dichromate. Dabei entsteht Diphenylcarbazon, das mit den Chromverbindungen einen rotvioletten Komplex bildet. Ebenso lassen sich nach dieser Methode Chrom(III)-verbindungen bestimmen, wobei diese mit einem Oxidationsmittel (z. B. Ammoniumpersulfatlösung) zunächst zu Chrom(VI) oxidiert werden müssen.

Literatur

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  • Lange/Zdenĕk: Photometrische Analyse. Verlag Chemie Weinheim 1980, S. 88 ff, ISBN 3-527-25853-1

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt 1,5-Diphenylcarbazid bei Merck, abgerufen am 16. Mai 2011.
  2. Datenblatt 1,5-Diphenylcarbazide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbonohydrazide bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  4. a b Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbonohydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)