Dimethyldisulfid

chemische Verbindung

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name Dimethyldisulfid
Andere Namen
  • Methyldisulfid
  • Methyldithiomethan
  • DMDS
  • (Methyldisulfanyl)methan (IUPAC)
Summenformel C2H6S2
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-92-0
EG-Nummer 210-871-0
ECHA-InfoCard 100.009.883
PubChem 12232
ChemSpider 11731
Wikidata Q419800
Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−85 °C[1]

Siedepunkt

110 °C[1]

Dampfdruck

28 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​331​‐​317​‐​319​‐​336​‐​370​‐​410
P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+312+330​‐​304+340+311 [4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−62,6 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

 
Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des – als sehr unangenehm empfundenen – Geruchstoffes von Stinkmorcheln[6] und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.[7] Es kommt als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- und Lauch-Arten, Wein, Käse und Bier vor.[8]

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

 

Zusammen mit dem Monosulfid und dem Trisulfid entsteht Dimethyldisulfid z. B. thermisch aus schwefelhaltigen Aminosäuren wie Methionin.[8]

EigenschaftenBearbeiten

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.[9]

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.[1]

VerwendungBearbeiten

Dimethyldisulfid dient in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.[10]

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.[11]

Dimethyldisulfid kann auch als Indikator für mikrobielle Kontamination dienen.[8] So gilt die Verbindung neben Dimethylsulfid als Indikator für Schimmelbefall und für Bakterienbefall in Abwasserleitungen.[12][13]

AnalytikBearbeiten

Die quantitative Bestimmung von Dimethylsulfid erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung durch gaschromatographische Dampfraumanalyse mit einem schwefelsensitiven Detektor (Sulfur Chemiluminescence Detector, SCD).[8]

RisikobewertungBearbeiten

Dimethyldisulfid wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dimethyldisulfid waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und hoher (aggregierter) Tonnage. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[14][15]

Verwandte VerbindungenBearbeiten

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Dimethyldisulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. Eintrag zu Dimethyl disulphide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Dimethyldisulfid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2022 (PDF).
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze.
  7. Alfred Töpel: Chemie und Physik der Milch. Behr's Verlag DE, 2015, ISBN 978-3-954-68360-4, S. 706 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b c d Eintrag zu Dimethyldisulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Februar 2017.
  9. EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.
  10. Arkema: Dimethyl Disulfide, abgerufen am 28. Februar 2017.
  11. DMDS for agricultural soil fumigation
  12. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. Karl Höll: Wasser Nutzung im Kreislauf: Hygiene, Analyse und Bewertung. Walter de Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-022678-2, S. 509 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  14. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  15. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Dimethyl disulphide, abgerufen am 26. März 2019.