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N,N-Dimethylethanolamin

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Dimethylaminoethanol)

N,N-Dimethylethanolamin (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-(Dimethylamino)ethan-1-ol, abgekürzt auch als DMEA bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der alkylierten Aminoalkohole. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng mit dem Neurotransmitter Acetylcholin verwandt. Die Verbindung ist ein wichtiges Zwischenprodukt der chemischen und pharmazeutischen Industrie, welches vielfältige Anwendung findet.

Strukturformel
Strukturformel von DMAE
Allgemeines
Freiname Dimethylaminoethanol
Andere Namen
  • 2-(Dimethylamino)-ethan-1-ol (IUPAC)
  • Dimethylethanolamin
  • Norcholin
  • DMAE
  • Deanol
Summenformel C4H11NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-01-0
EG-Nummer 203-542-8
ECHA-InfoCard 100.003.221
PubChem 7902
Wikidata Q241049
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nootropika

Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,89 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

<−40 °C[1]

Siedepunkt

131 °C[1]

Dampfdruck

39,9 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und Ethanol[1]

Brechungsindex

1,4300 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​312​‐​302​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​312​‐​405 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

VorkommenBearbeiten

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

N,N-Dimethylethanolamin wird technisch durch Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylamin bei Temperaturen von 125–160 °C und Drücken von 15–30 bar in Gegenwart katalytischer Mengen an Wasser in flüssigkeitsgekühlten Doppelmantelrohrreaktoren hergestellt.[4]

Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation in Rektifikationskolonnen.[4]

Des Weiteren kann Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden.

VerwendungBearbeiten

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.[5][6] Ein Autor berichtet von vermehrten Klarträumen nach der Anwendung von DMAE.[7]

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.[8][9]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50 (Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50 (Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

LiteraturBearbeiten

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Risatarun (D, außer Handel, Zulassung wurde nicht erteilt wegen fehlender Langzeitstudien), Tratul (A)

Kombinationspräparate

Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-(Dimethylamino)ethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. Eintrag zu 2-dimethylaminoethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Patent EP2651861B1: Verfahren zur Herstellung eines N,N-Dialkylethanolamins mit hoher Farbstabilität. Veröffentlicht am 25. Februar 2015, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Frank-Friedrich Pape, Johann-Peter Melder, Alfred Krause, Roland Bou Chedid, Martin Rudloff.
  5. M. Fisman, H. Mersky, E. Helmes: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. In: The American journal of psychiatry. Band 138, Nummer 7, Juli 1981, S. 970–972, PMID 7020434.
  6. C. C. PFEIFFER, E. H. JENNEY, W. GALLAGHER, R. P. SMITH, W. BEVAN, K. F. KILLAM, E. K. KILLAM, W. BLACKMORE: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine. In: Science. Band 126, Nummer 3274, September 1957, S. 610–611, PMID 13467254.
  7. W. Sergio: Use of DMAE (2-dimethylaminoethanol) in the induction of lucid dreams. In: Medical Hypotheses. 26, 1988, S. 255–257, doi:10.1016/0306-9877(88)90129-6.
  8. R. Grossman: The role of dimethylaminoethanol in cosmetic dermatology. In: American Journal of Clinical Dermatology. Band 6, Nummer 1, 2005, S. 39–47, PMID 15675889. (Review).
  9. I. Uhoda, N. Faska, C. Robert, G. Cauwenbergh, G. E. Piérard: Split face study on the cutaneous tensile effect of 2-dimethylaminoethanol (deanol) gel. In: Skin Research and Technology. Band 8, Nummer 3, August 2002, S. 164–167, PMID 12236885.
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