Dicumylperoxid

chemische Verbindung

Dicumylperoxid (systematische Bezeichnung Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid) ist eine organisch-chemische, aromatische Verbindung aus der Gruppe der Peroxide. Der Name leitet sich vom Cumylrest ab, der über eine Peroxidbrücke mit einem zweiten, gleichartigen Rest verbunden ist.

Strukturformel
Strukturformel von Dicumylperoxid
Allgemeines
Name Dicumylperoxid
Andere Namen
  • DCP
  • DCUP
  • 8,8′-Dicumenylperoxid
  • Bis(1-methyl-1-phenylethyl)peroxid
  • Bis(α,α-dimethylbenzyl)peroxid
Summenformel C18H22O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-43-3
EG-Nummer 201-279-3
ECHA-InfoCard 100.001.164
PubChem 6641
Wikidata Q1210367
Eigenschaften
Molare Masse 270,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

37–40 °C[1], 39 °C[2]

Siedepunkt

>70 °C[1] (Zersetzung)

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg·l−1)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319​‐​411
P: 210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

4100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und GewinnungBearbeiten

Die Synthese von Dicumylperoxid erfolgt durch die Umsetzung von 2-Phenyl-2-propanol mit dem Wasserstoffperoxid/Harnstoff-Addukt bei 35 °C in Gegenwart einer Mineralsäure.[5] Bei einer weiteren Synthese wird 2-Phenyl-2-propanol mit Cumolhydroperoxid umgesetzt.[5]

EigenschaftenBearbeiten

Dicumylperoxid ist ein weißes bis gelbliches[2], charakteristisch riechendes Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser (0,4–2 mg/l) ist, sich aber gut in Alkoholen, Estern und aromatischen Kohlenwasserstoffen löst. Der Feststoff kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.[6] Oberhalb von 70 °C setzt die thermische Zersetzung ein.[2]

Das Peroxid ist brandfördernd und sollte keinesfalls mit brennbaren Stoffen in Kontakt kommen.

VerwendungBearbeiten

Es wird als Vernetzungsmittel für Polyolefine und Elastomere sowie zum Härten von ungesättigten Polyesterharzen verwendet.[2] Viele Kunststoffe, wie etwa Polyethylen, werden mit Dicumylperoxid nachbehandelt, um durch eine höhere Vernetzung der Polymerketten Stoffeigenschaften wie Elastizität, Öl- und Säurebeständigkeit zu verbessern.

RisikobewertungBearbeiten

Dicumylperoxid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicumylperoxid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen. Die Neubewertung läuft seit 2015 und wird von Norwegen durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.[7]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Bis(α,α-dimethylbenzyl)-peroxid (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. März 2011.
  2. a b c d e Eintrag zu Dicumylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2017.
  3. a b c Eintrag zu Dicumylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b H. Klenk; P.H. Götz; R. Siegmeier; W. Mayr: Organic Peroxy Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a19_199.
  6. Kosnikov, A.Yu.; Antonovskii, V.L.; Turovskii, N.A.; Lindeman, S.V.; Timofeeva, T.V.: in Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation) 37 (1988) 674–678.
  7. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): bis(α,α-dimethylbenzyl) peroxide, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2015