Diclobutrazol

chemische Verbindung

Diclobutrazol ist ein racemisches Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, das als Fungizid[4] wirksam ist.

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name Diclobutrazol
Andere Namen
  • α-tert-Butyl-β-(2,4-dichlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • (R*,R*)-(+)-β-[(2,4-Dichlorphenyl)methyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol
  • (2RS,3RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol (IUPAC)
  • Vigil
Summenformel C15H19Cl2N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75736-33-3
EG-Nummer (Listennummer) 620-436-0
ECHA-InfoCard 100.149.227
PubChem 53309
ChemSpider 48148
Wikidata Q3026668
Eigenschaften
Molare Masse 328,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

148 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​411
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Diclobutrazol kann ausgehend von 1,2,4-Triazol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Brompinakolon in Anwesenheit vom Natriumethanolat. Das daraus entstandene Produkt reagiert weiter mit 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Natriumhydrid und Natriumborhydrid zu Diclobutrazol.[5]

Analytik

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Die zuverlässige quantitative Bestimmung von Diclobutrazol in unterschiedlichen Matrices gelingt durch den Einsatz der HPLC unter Verwendung eines Diodenarraydetektors nach adäquater Probenvorbereitung.[6]

Verwendung

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Diclobutrazol wird als Fungizid im Getreide- und Kaffeeanbau verwendet.[5] Die Verbindung wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Sterinsynthese.

Zulassung

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Der Wirkstoff Diclobutrazol war von 1986 bis 1996 in Deutschland zugelassen.[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.
  2. a b c d Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Diclobutrazol bei alanwood.net.
  5. a b Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International, September/Oktober 2001, Band 84, Nummer 5, S. 1543–1550; PMID 11601474.
  7. Zulassungshistorie. (PDF; 1,3 MB) Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.